CAS 2457-80-9

5′-(Méthylthio)adénosine

Description :

5′-(Méthylthio)adénosine, également connu sous le nom de MTA, est un composé naturellement présent qui joue un rôle significatif dans divers processus biologiques. C'est un dérivé de l'adénosine, où un groupe méthylthio est attaché à la position 5' du sucre ribose. Le MTA se caractérise par son implication dans la signalisation cellulaire et le métabolisme, en particulier dans le contexte du métabolisme des purines et en tant que modulateur potentiel des fonctions cellulaires. Il présente des propriétés telles que celle d'être un substrat pour diverses enzymes et d'avoir des implications dans la régulation des réponses immunitaires et de l'inflammation. Le MTA est également connu pour son rôle dans la synthèse des polyamines, essentielles à la croissance et à la différenciation cellulaires. En termes de solubilité, il est généralement soluble dans l'eau et les solvants polaires, ce qui le rend accessible pour diverses applications biochimiques. Son numéro CAS, 2457-80-9, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires. Dans l'ensemble, 5′-(Méthylthio)adénosine est un composé d'intérêt tant dans la recherche biochimique que dans les applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

InChI : InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CSC)[C@H]1O

Synonymes :

• 5'-(Methylthio)adenosine
• 5'-Deoxy-5'-Methylthioadenosine
• 5'-Methylthioadenosine
• 5'-S-Methyl-5'-thioadenosine
• 5'-S-Methylthioadenosine
• 5′-(Methylthio)-5′-deoxyadenosine
• 5′-Deoxy(methylthio)adenosine
• 9-(5-S-methyl-5-thiopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• Adenosine, 5'-S-methyl-5'-thio-
• Brn 0042420
• Methylthioadenosine
• Nsc 335422
• Vitamin L(sub 2)
• Vitamin L2
• Vitamin L₂
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranose, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-5-S-methyl-5-thio-
• 4-26-00-03675 (Beilstein Handbook Reference)

Adenosine, 5'-S-methyl-5'-thio-

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 297.3335

Ref: IN-DA002OLP

5'-Methylthioadenosine

CAS : 2457-80-9

5'-Methylthioadenosine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 297.33g/mol

Ref: 54-BUP14383

5’-Methylthioadenosine

CAS : 2457-80-9

5’-Methylthioadenosine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 297.33g/mol

Ref: 54-OR1011792

5''-Deoxy-5''-(methylthio)adenosine

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Masse moléculaire : 297.33

Ref: 7W-GN7022

Adenosyl Methionine Impurity 1

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 297.33

Ref: 4Z-A-106029

5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : >95.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Masse moléculaire : 297.33

Ref: 3B-M3801

5'-S-Methyl-5'-thioadenosine

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 297.333

Ref: BP-SBP01153

5'-Methylthioadenosine

CAS : 2457-80-9

5'-Methylthioadenosine (Methylthioadenosine) is produced from S-adenosylmethionine and behaves as a powful inhibitory product.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : 99.32% - 99.34%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 297.33

Ref: TM-T8227

Adenosyl Methionine Impurity 1-13C5

CAS : 2457-80-9

Formule : C₆₁₃C₅H₁₅N₅O₃S

Masse moléculaire : 302.29

Ref: 4Z-A-106046

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-d3

Produit contrôlé

CAS : 2457-80-9

Applications Labelled 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine (D242600). 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways. Methylthioadenosine is used in studies on bacterial quorum sensing pathways that envolve enzymes such as 5′-Methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase (MTAN).
References Pegg, A., et al.: Biochem. J., 115, 241 (1969), Olopade, O., et al.: Cancer Res., 53, 2410 (1993), Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formule : C₁₁H₁₂D₃N₅O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 300.35

Ref: TR-D242602

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-13C

Produit contrôlé

CAS : 2457-80-9

Applications A Labelled isotope of 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine (D242600) which is used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28)
References Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formule : CC₁₀H₁₅N₅O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 298.326

Ref: TR-D242604

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine

CAS : 2457-80-9

Applications 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways. Methylthioadenosine is used in studies on bacterial quorum sensing pathways that envolve enzymes such as 5′-Methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase (MTAN).
References Pegg, A., et al.: Biochem. J., 115, 241 (1969), Olopade, O., et al.: Cancer Res., 53, 2410 (1993), Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 297.33

Ref: TR-D242600

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine

CAS : 2457-80-9

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine is a nucleoside that has been shown to inhibit the growth of bowel cancer cells. 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine blocks the synthesis of DNA and RNA by inhibiting the action of enzymes involved in DNA metabolism. It also inhibits methionine synthase and phosphorylase, which are involved in protein synthesis. This compound has been shown to be effective in treating cancer tissues due to its ability to inhibit polymerase chain reactions and prevent the formation of cancerous cells.

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : (Hplc-Ms) Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 297.34 g/mol

Ref: 3D-ND07992

(2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Degré de pureté : 96%

Masse moléculaire : 297.33

Ref: 10-F230436

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-15N5

Produit contrôlé

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅₁₅N₅O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 302.3

Ref: TR-D242603

5’-Deoxy-5’-(methylthio)adenosine

Produit contrôlé

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 297.33

Ref: TR-D232740

5\'-Deoxy-5\'-(methylthio)adenosine

CAS : 2457-80-9

Formule : C₁₁H₁₅N₅O₃S

Masse moléculaire : 297.33

Ref: ST-EA-CP-A88010