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CAS 252049-06-2

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-N-méthyl-L-thréonine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-N-méthyl-L-thréonine, communément appelé Fmoc-N-méthyl-L-thréonine, est un dérivé de l'acide aminé thréonine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé se caractérise par son utilisation dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire pour la fonctionnalité amino. La présence du groupe méthyle sur l'atome d'azote améliore les propriétés stériques et peut influencer la conformation globale du peptide. Le groupe fluorenylméthoxycarbonyle est connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces, ce qui en fait un choix populaire en chimie synthétique. De plus, le composé présente une solubilité dans des solvants organiques, ce qui est avantageux pour diverses réactions chimiques. Ses caractéristiques structurelles contribuent à son utilité dans la synthèse de peptides avec des séquences et des fonctionnalités spécifiques, facilitant le développement de composés biologiquement actifs dans la recherche pharmaceutique.
Formule :C20H21NO5
InChI :InChI=1S/C20H21NO5/c1-12(22)18(19(23)24)21(2)20(25)26-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17-18,22H,11H2,1-2H3,(H,23,24)/t12-,18+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=YBKRZKSVPNEMQK-XIKOKIGWSA-N
SMILES :C(OC(N([C@@H]([C@@H](C)O)C(O)=O)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-L-Methr-Oh
  • Fmoc-Methr-Oh
  • Fmoc-N-Me-Threonine
  • Fmoc-N-Methyl-L-Threonine
  • L-Threonine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-L-Threonine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-L-Threonine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-threonine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-threonine
Trier par

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