CAS 252049-18-6

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-S-(phénylméthyl)-D-cystéine

Description :

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-S-(phénylméthyl)-D-cystéine, communément appelé Fmoc-D-Cys(Ph-CH2)-OH, est un dérivé de la cystéine, un acide aminé connu pour son groupe thiol. Ce composé présente un groupe protecteur Fmoc (fluorenylméthyloxycarbonyle), couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino pendant le processus de couplage. La présence du groupe phénylméthyle (groupe benzyle) attaché à l'atome de soufre de la cystéine améliore son caractère hydrophobe et peut influencer la solubilité et la réactivité du composé. La structure permet des applications potentielles dans la synthèse de peptides, en particulier dans le développement de peptides avec des fonctionnalités spécifiques ou dans la conception de médicaments. Le composé est généralement solide à température ambiante et peut présenter une stabilité dans des conditions de laboratoire standard, bien qu'il doive être manipulé avec précaution en raison du groupe thiol réactif. Ses caractéristiques structurelles uniques en font un élément de base précieux dans le domaine de la chimie médicinale et de la biochimie.

Formule : C₂₅H₂₃NO₄S

InChI : InChI=1S/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• (2S)-3-Benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cysteine

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS : 252049-18-6

Formule : C₂₅H₂₃NO₄S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 433.5194

Ref: IN-DA002QWW

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

CAS : 252049-18-6

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 433.52g/mol

Ref: 54-OR1001389

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS : 252049-18-6

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 433.519989

Ref: 10-F862262

Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH

CAS : 252049-18-6

The compound Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH is a chiral homologue of the protonated amino acid D-Cys. The configuration of the proton in this molecule has been determined by proton nmr experiments. This compound is synthesized from the racemic mixture by reductive amination and deprotonation with sodium borohydride. The reagents are an organophosphate and an ester, which react in order to form a new carbon-carbon bond. The postulated enantiomers are screened for their activity against phospholipase A2, which cleaves ester bonds on phospholipids. One enantiomer has been shown to have more potent activity than its counterpart, suggesting that it is the desired product.

Formule : C₂₅H₂₃NO₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 433.52 g/mol

Ref: 3D-FF111332