CAS 25526-93-6

3'-Fluorothymidine

Description :

3'-Fluorothymidine, également connu sous le nom de F-ara-T, est un analogue nucléosidique de la thymidine, caractérisé par la présence d'un atome de fluor à la position 3′ du groupe sucre. Cette modification altère ses propriétés biochimiques, en faisant un sujet d'intérêt dans la recherche antivirale et anticancéreuse. Le composé présente une activité antivirale, en particulier contre certaines souches de virus, y compris le VIH, en interférant avec la réplication virale. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN viral, entraînant une terminaison de chaîne lors de la synthèse de l'ADN. De plus, 3'-Fluorothymidine a été étudié pour son utilisation potentielle en thérapie anticancéreuse en raison de sa capacité à inhiber les ADN polymérases. La substance est généralement administrée sous forme phosphorylée pour améliorer sa biodisponibilité et son efficacité. En termes de propriétés physiques, c'est un solide blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques, et possède une structure relativement stable dans des conditions physiologiques. Comme pour de nombreux analogues nucléosidiques, une attention particulière à la posologie et aux effets secondaires potentiels est essentielle dans les applications thérapeutiques.

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChI : InChI=1S/C10H13FN2O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(11)7(4-14)17-8/h3,6-8,14H,2,4H2,1H3,(H,12,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UXCAQJAQSWSNPQ-XLPZGREQSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](F)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonymes :

• 1-(2,3-dideoxy-3-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(3'-Deoxy-3'-fluoro-beta-D-pentofuranosyl)thymine
• 1-(3′-Deoxy-3′-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-pentofuranosyl)thymine
• 1-[(3xi)-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 3'-Deoxy-3'-fluorothymidine(ALOVUDINE)
• 3'-Fluoro-2',3'-Dideoxythymidine
• 3'-Fluoro-3'-Deoxythymidine
• 3'-Fluoro-thymidine
• 3'-Fluorodeoxythymidine
• 3'-Fluorothymidine
• 3′-Fluoro-2′,3′-dideoxythymidine
• Alovudine
• Cl 184824
• FLT
• Miv 310
• NSC 140025
• Thymidine, 3'-deoxy-3'-fluoro-
• 3′-Deoxy-3′-fluorothymidine

Thymidine, 3'-deoxy-3'-fluoro-

CAS : 25526-93-6

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.2196

Ref: IN-DA00I4V6

1-((2R,4S,5R)-4-Fluoro-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

CAS : 25526-93-6

1-((2R,4S,5R)-4-Fluoro-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 244.22g/mol

Ref: 54-PC105010

Alovudine

CAS : 25526-93-6

Alovudine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 244.22g/mol

Ref: 54-BUP11315

3''-Deoxy-3''-fluorothymidine

CAS : 25526-93-6

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white powder or crystals

Masse moléculaire : 244.22

Ref: 7W-GC0957

Alovudine

CAS : 25526-93-6

3'-Fluoro-3'-deoxythymidine (3'-Deoxy-3'-fluorothymidine) is a marker of DNA synthesis,which is less susceptible to inflammatory changes than FDG.

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Degré de pureté : 99.41%

Couleur et forme : Less Solid Colourless Solid

Masse moléculaire : 244.22

Ref: TM-T4683

3'-Deoxy-3'-fluorothymidine

CAS : 25526-93-6

3'-Deoxy-3'-fluorothymidine is a nucleoside analog that is used to diagnose and treat cancer. It is a prodrug that is metabolized intracellularly by deoxycytidine kinase to the 3'-deoxy-3'-fluoro derivative of thymidine, which competes with natural thymidine for incorporation into DNA. Uptake of 18F-flouride (18F-FDG) in tumor cells has been shown to be proportional to the rate constant (k) of cellular uptake. This process can be quantified using positron emission tomography imaging. The cell cycle inhibitor activity of 3'-deoxy-3'-fluorothymidine has also been demonstrated in vitro and in vivo, inhibiting the proliferation of tumor cells and normal cells in culture, respectively.

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND02399

3′-Fluoro-3′-deoxythymidine

CAS : 25526-93-6

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 244.2220001

Ref: 10-F600867

3’-Deoxy-3’-fluoro Thymidine

Produit contrôlé

CAS : 25526-93-6

Applications An antiviral agent.
References Hoffman, B., et al.: J. Med. Chem., 43, 4151 (2000), Narayanan, R., et al.: Bioorg. Med. Chem., 13, 3017 (2005), Abraham, M., et al.: J. Pharm. Sci., 95, 2091 (2006),

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 244.22

Ref: TR-D235475