CAS 2555-23-9

7-Hydroxy-4-méthyl-3-phényl-2H-1-benzopyran-2-one

Description :

7-Hydroxy-4-méthyl-3-phényl-2H-1-benzopyran-2-one, communément connu comme un composé flavonoïde, présente plusieurs caractéristiques notables. Cette substance possède une structure de base de benzopyrane, typique des flavonoïdes, contribuant à ses potentielles activités biologiques. La présence de groupes hydroxyle (-OH) et méthyle (-CH3) améliore sa solubilité et sa réactivité, tandis que le groupe phényle peut influencer son interaction avec des cibles biologiques. Ce composé est souvent étudié pour ses propriétés antioxydantes, qui peuvent fournir des effets protecteurs contre le stress oxydatif. De plus, il peut présenter des activités anti-inflammatoires et anticancéreuses, ce qui le rend intéressant dans la recherche pharmacologique. La structure moléculaire permet diverses interactions avec des enzymes et des récepteurs, pouvant mener à diverses applications thérapeutiques. Son numéro CAS, 2555-23-9, facilite son identification dans les bases de données chimiques et la littérature. Dans l'ensemble, ce composé représente un domaine d'intérêt significatif en chimie des produits naturels et en recherche médicale en raison de ses diverses activités biologiques et de ses potentiels bienfaits pour la santé.

Formule : C₁₆H₁₂O₃

InChI : InChI=1/C16H12O3/c1-10-13-8-7-12(17)9-14(13)19-16(18)15(10)11-5-3-2-4-6-11/h2-9,17H,1H3

Code InChI : InChIKey=DTDWZXAWHROHIO-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CC1=C(C(=O)OC=2C1=CC=C(O)C2)C3=CC=CC=C3

Synonymes :

• Umbelliferone, 4-methyl-3-phenyl-
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenylcoumarin
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-
• Coumarin, 7-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-
• 2555-23-9
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one

7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one

CAS : 2555-23-9

7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one is a disubstituted coumarin nucleus and a potent anti-HIV agent. It has been synthesised as a lead compound to inhibit HIV reverse transcriptase by binding to its active site, which is the enzyme responsible for DNA synthesis. The probe exhibits dose dependent inhibition of HIV replication, with an IC50 of 0.5 μM. This compound also inhibits cysteine proteases, such as cathepsin B, and reverses the effects of certain chemotherapeutic agents on cancer cells. 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one is fluorescent in solution and this property can be used for detection purposes.

Formule : C₁₆H₁₂O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 252.26 g/mol

Ref: 3D-CAA55523