CAS 25633-33-4

Cerberine

Description :

Cerberine est un glycoside cardiaque toxique dérivé de l'espèce végétale Cerbera odollam, communément connu sous le nom d'arbre du suicide. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un noyau stéroïdien et une partie sucrée, typique des glycosides. Cerberine présente des effets pharmacologiques puissants, affectant principalement le cœur en inhibant l'enzyme Na+/K+ ATPase, ce qui entraîne une augmentation des niveaux intracellulaires de sodium et de calcium, pouvant entraîner une contractilité cardiaque accrue. Cependant, ce composé est hautement toxique et peut entraîner des arythmies cardiaques sévères et des issues potentiellement fatales en cas d'ingestion. Son mécanisme d'action est similaire à celui d'autres glycosides cardiaques, comme la digoxine, mais avec une fenêtre thérapeutique plus étroite et une toxicité plus élevée. En raison de sa nature dangereuse, Cerberine n'est pas utilisé à des fins thérapeutiques et est principalement d'intérêt dans les études de toxicologie et de pharmacologie. Des précautions de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de cette substance, compte tenu de son potentiel létal.

Formule : C₃₂H₄₈O₉

InChI : InChI=1S/C32H48O9/c1-17-26(35)27(37-5)28(40-18(2)33)29(39-17)41-21-8-11-30(3)20(15-21)6-7-24-23(30)9-12-31(4)22(10-13-32(24,31)36)19-14-25(34)38-16-19/h14,17,20-24,26-29,35-36H,6-13,15-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22+,23-,24+,26-,27+,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=6COC(=O)C6)[H])[H]

Synonymes :

• (3b,5b)-3-((2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-a-L-glucopyranosyl)oxy)-14-hydroxycard-20(22)-endolide
• (3β,5β)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 25633-33-4
• 2′-Acetylneriifolin
• Acetylneriifolin
• Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
• Cerberin
• Monoacetylneriifolin
• Neriifolin, 2′-acetate
• Neriifolin-monoacetat
• Pveneniferin
• Veneniferin
• card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3beta,5beta)-
• Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
• (3β,5β)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• (3beta,5beta)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 3β-(2-O-Acetyl-3-O-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14β-hydroxy-5β-carda-20(22)-enolide
• 3β-(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
• Vaneferine

2'-Acetylneriifolin

CAS : 25633-33-4

Formule : C₃₂H₄₈O₉

Ref: TR-TRC-A187010

2'-Acetylneriifolin

Produit contrôlé

CAS : 25633-33-4

Applications 2'-Acetylneriifolin is a cytotoxic cardenolide glycoside with possible cytotoxic activities against oral human epidermoid carcinoma (KB), human breast cancer cell (BC) and human small cells lung cancer (NCI-H187).
References Cheenpracha, S., et al.: Chem. Pharma. Bull., 52, 1023 (2004)

Formule : C₃₂H₄₈O₉

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 576.72

Ref: TR-A187010