CAS 25696-57-5

6-Bromo-2-naphtalényle α-D-glucopyranoside

Description :

6-Bromo-2-naphtalényle α-D-glucopyranoside est un composé chimique caractérisé par sa structure, qui comprend un cycle de naphtalène substitué en position 6 par un atome de brome et un moiety de glucopyranoside. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse organique et peut servir de glycoside, où la partie glucopyranoside peut participer à diverses réactions chimiques, y compris la glycosylation. La présence de l'atome de brome peut augmenter la réactivité du cycle de naphtalène, le rendant utile dans les réactions de substitution aromatique électrophile. La configuration α-D-glucopyranoside indique que le glucopyranoside est sous forme anomérique alpha, ce qui peut influencer son activité biologique et sa solubilité. Ce composé peut présenter des propriétés telles qu'une solubilité modérée dans des solvants polaires et une activité biologique potentielle, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en biochimie. Comme pour de nombreux composés organiques, des précautions de sécurité doivent être prises lors de sa manipulation, et sa stabilité dans diverses conditions doit être prise en compte dans les applications pratiques.

Formule : C₁₆H₁₇BrO₆

InChI : InChI=1S/C16H17BrO6/c17-10-3-1-9-6-11(4-2-8(9)5-10)22-16-15(21)14(20)13(19)12(7-18)23-16/h1-6,12-16,18-21H,7H2/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NLRXQZJJCPRATR-LJIZCISZSA-N

SMILES : O(C1=CC2=C(C=C1)C=C(Br)C=C2)[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O

Synonymes :

• 6-Bromo-2-naphthalenyl α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• 6-Bromo-2-naphthyl alpha-D-glucopyranoside
• 6-Bromo-2-naphthyl-alpha-glucoside
• 6-Bromo-2-naphthyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• 6-bromonaphthalen-2-yl (3xi)-alpha-D-ribo-hexopyranoside
• 6-bromonaphthalen-2-yl alpha-D-glucopyranoside
• Glucopyranoside, 6-bromo-2-naphthyl, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, 6-bromo-2-naphthalenyl
• α-D-Glucopyranoside, 6-bromo-2-naphthalenyl
• 6-Bromo-2-naphthalenyl α-D-glucopyranoside
• 6-Bromo-2-naphthyl-α-D-glucopyranoside

6-Bromo-2-naphthyl a-D-glucopyranoside

CAS : 25696-57-5

Ref: 7W-GC1028

6-Bromo-2-naphthyl a-D-glucopyranoside

CAS : 25696-57-5

6-Bromo-2-naphthyl alpha-D-glucopyranoside is a chromogenic substrate used to detect alpha-glucosidase enzyme activity. When cleaved by the enzyme alpha-glucosidase, it releases 6-bromo-2-naphthol, which can be coupled with diazonium salts (for example 4'-amino-2,3'-dimethylazobenzene, also known as Fast Garnet GBC) to form a colored precipitate. 6-Bromo-2-naphthyl alpha-D-glucopyranoside is used in biochemical assays, histochemistry, and diagnostic tests for conditions like lysosomal storage disorders (e.g. Pompe disease) and carbohydrate metabolism studies.

Formule : C₁₆H₁₇BrO₆

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 385.21 g/mol

Ref: 3D-EB03307