CAS 26177-54-8

N-Acétyl-S-(carboxyméthyl)-L-cystéine

Description :

N-Acétyl-S-(carboxyméthyl)-L-cystéine, communément appelé NAC, est un dérivé de l'acide aminé cystéine. Il présente un groupe acétyle et un groupe carboxyméthyle attachés à l'atome de soufre de la cystéine, améliorant sa solubilité et sa stabilité. Ce composé est connu pour ses propriétés antioxydantes, principalement en raison de la présence du groupe thiol (-SH), qui peut piéger les radicaux libres et réduire le stress oxydatif. Le NAC est souvent utilisé dans diverses applications biochimiques et pharmaceutiques, y compris comme agent mucolytique pour aider à décomposer le mucus dans les affections respiratoires et comme précurseur de la synthèse du glutathion, un antioxydant essentiel dans le corps. De plus, il a été étudié pour ses effets thérapeutiques potentiels dans des conditions telles que la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC), le surdosage en paracétamol et certains troubles psychiatriques. Son profil de sécurité est généralement favorable, mais comme tout composé, il peut avoir des effets secondaires ou des interactions qui doivent être prises en compte dans l'utilisation clinique.

Formule : C₇H₁₁NO₅S

InChI : InChI=1S/C7H11NO5S/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-14-3-6(10)11/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VHBNOXBGFQQNSF-YFKPBYRVSA-N

SMILES : [C@@H](CSCC(O)=O)(NC(C)=O)C(O)=O

Synonymes :

• L-Cysteine, N-acetyl-S-(carboxymethyl)-
• N-Acetyl-S-(carboxymethyl)-L-cysteine
• N-Acetyl-S-carboxymethylcysteine
• Alanine, N-acetyl-3-[(carboxymethyl)thio]-, L-
• 5-Acetamido-3-thiahexanedioic acid

(2R)-3-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-2-acetamidopropanoic acid

CAS : 26177-54-8

(2R)-3-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-2-acetamidopropanoic acid is a metabolite of the drug sulfapyridine. It is formed by conjugation with glutathione in the liver to form 3-glutathione-2-sulfapyridine, and then excreted into bile. (2R)-3-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-2-acetamidopropanoic acid has been found to be genotoxic in mice, which may be due to its ability to form reactive metabolites that bind to DNA. This compound also possesses cytotoxic properties, which may be due to its ability to inhibit protein synthesis.

Formule : C₇H₁₁NO₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 221.23 g/mol

Ref: 3D-BBA17754