CAS 2627-73-8

3-Désoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate

Description :

3-Désoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (souvent abrégé en DAAHP) est un composé biochimique qui joue un rôle crucial dans la voie de l'acide shikimique, essentielle à la biosynthèse des acides aminés aromatiques chez les plantes, les champignons et certaines bactéries. Ce composé se caractérise par son groupe phosphate, qui contribue à sa solubilité et à sa réactivité dans les systèmes biologiques. DAAHP est un intermédiaire clé dans la synthèse du chorismate, un précurseur de la production de métabolites essentiels tels que la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane. La structure de DAAHP présente un squelette de sucre heptulose, qui est un sucre à sept carbones, et sa configuration est critique pour sa fonction biologique. Le composé se trouve généralement sous forme phosphorylée, ce qui est important pour ses interactions enzymatiques. En raison de son rôle dans les voies métaboliques, DAAHP suscite un intérêt dans les études liées à la biochimie végétale et au métabolisme microbien, et il peut également avoir des implications dans le développement d'herbicides et d'antibiotiques ciblant la voie de l'acide shikimique.

Formule : C₇H₁₃O₁₀P

InChI : InChI=1S/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGSA-N

SMILES : [C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)(CC(C(O)=O)=O)O

Synonymes :

• D-arabino-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-phosphate
• D-arabino-2-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-(dihydrogen phosphate)
• DAHP
• D-arabino-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-(dihydrogen phosphate)
• Glucoheptonic acid, 3-deoxy-2-keto-, 7-phosphate, D-

3-Deoxy-D-arabinoheptulosonic Acid 7-Phosphate Disodium Salt

Produit contrôlé

CAS : 2627-73-8

Applications It stands at the beginning of the enzyme-catalyzed cascade that starts with this seven-carbon carbohydrate and ends with the aromatic amino acids phenylalanine, tyrosine, and tryptophan.
References Frost, J.W., et al.: Biochemistry, 23, 4465 (1984)

Formule : C₇H₁₁Na₂O₁₀P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 332.11

Ref: TR-D232050

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate disodium salt

CAS : 2627-73-8

3-Deoxy-D-arabinonoheptulosonic acid 7-phosphate disodium salt is a phosphate derivative of 3-deoxy-D-arabinoheptulosonic acid (DAHP), which is an intermediate in the biosynthesis of heparin. DAHP is synthesized by the enzyme DAHP synthetase, which catalyses the conversion of D-xylose to DAHP. The enzyme can be activated by adding xylose or other sugar phosphates, and it can be inhibited by adding anthranilate or arabinose. 3-Deoxy-D-arabinonoheptulosonic acid 7-phosphate disodium salt is used as a substrate for various enzymes, including enzymes in biological samples and model systems. It was also used to study the rate constant for the polymerase chain reaction (PCR).

Formule : C₇H₁₁Na₂O₁₀P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Off-White Powder

Masse moléculaire : 332.11 g/mol

Ref: 3D-MD00561

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-Phosphate

CAS : 2627-73-8

Formule : C₇H₁₃O₁₀P

Masse moléculaire : 288.14

Ref: ST-EA-CP-A333001

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-Phosphate

CAS : 2627-73-8

Formule : C₇H₁₃O₁₀P

Masse moléculaire : 288.14

Ref: 4Z-A-316003