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CAS 26575-17-7

:

UDP-N-Acétylmannosamine

Description :
UDP-N-Acétylmannosamine (UDP-ManNAc) est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse des glycoprotéines et des glycolipides. C'est une forme activée de N-acétylmannosamine, qui est un précurseur important dans la synthèse des acides sialiques. Le composé se compose d'un moiety de diphosphate d'uridine (UDP) lié à la N-acétylmannosamine, facilitant son incorporation dans les polysaccharides et les glycoprotéines. L'UDP-ManNAc se trouve généralement dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans les voies de glycosylation, où il sert de donneur du résidu de N-acétylmannosamine. Cette substance se caractérise par sa nature polaire, qui lui permet d'interagir avec diverses enzymes impliquées dans la biosynthèse des glycanes. Son rôle est significatif dans les processus de reconnaissance cellulaire et dans la modulation des réponses immunitaires. De plus, l'UDP-ManNAc est impliqué dans la synthèse de glucides complexes, contribuant à la diversité structurelle des glyconjugués. Comprendre ses propriétés et fonctions est essentiel pour la recherche en biochimie et en biologie moléculaire, en particulier dans le contexte de la signalisation cellulaire et des interactions pathogène-cellule.
Formule :C17H27N3O17P2
InChI :InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10+,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N
SMILES :O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3
Synonymes :
  • UDP-N-Acetylmannosamine
  • UDP-N-acetyl-D-mannosamine
  • Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl] ester
  • Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) ester
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  • UDP-N-acetyl-D-mannosamine
    Biosynth
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    UDP-N-acetyl-D-mannosamine

    CAS :
    UDP-N-acetyl-D-mannosamine is a precursor of the sugar nucleotide UDP-N-acetylglucosamine. It is synthesized in the cytoplasm by the enzyme UDP-N-acetylglucosamine 2-epimerase, which converts UDP-N-acetylglucosamine to UDP-N-acetylmannosamine. This enzyme also catalyzes the conversion of UDP-N-[3′,5′]-diacetamido mannosamine to UDP-[3′,5′]-diacetamido glucuronic acid. The enzyme has been found in Streptococcus spp., including Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes serogroup A (group A streptococci). It has also been detected in other bacteria, including Neisseria meningitidis and Staphylococcus aureus.
    Formule :C17H27N3O17P2
    Degré de pureté :Min. 95%
    Masse moléculaire :607.35 g/mol

    Ref: 3D-MU158583

    5mg
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