CAS 26769-11-9

Mycobactine S

Description :

Mycobactine S est un sidérophore complexe et d'origine naturelle produit par certaines espèces de mycobactéries, en particulier Mycobacterium tuberculosis. Il joue un rôle crucial dans l'acquisition de fer, qui est vital pour la croissance et la survie bactérienne, en particulier dans des environnements limités en fer. Mycobactine S a une forte affinité pour les ions ferriques (Fe³⁺), facilitant le transport du fer dans la cellule bactérienne. D'un point de vue structurel, il se caractérise par une combinaison unique de groupes peptidiques et d'hydroxamate, qui contribuent à ses propriétés chélatrices. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques et présente une stabilité dans diverses conditions, bien qu'il puisse être sensible à des niveaux extrêmes de pH. Mycobactine S suscite un intérêt considérable en microbiologie et en chimie médicinale en raison de son rôle dans la pathogénicité et de son potentiel en tant que cible pour des interventions thérapeutiques contre les infections mycobactériennes. Son numéro CAS, 26769-11-9, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₄₄H₆₉N₅O₁₀

InChI : InChI=1S/C44H69N5O10/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28-40(52)48(56)29-22-21-26-36(46-41(53)37-32-58-42(47-37)34-24-18-19-27-38(34)50)44(55)59-33(2)31-39(51)45-35-25-20-23-30-49(57)43(35)54/h17-19,24,27-28,33,35-37,50,56-57H,3-16,20-23,25-26,29-32H2,1-2H3,(H,45,51)(H,46,53)

Code InChI : InChIKey=DQMISKWZRFJSGS-UHFFFAOYSA-N

SMILES : OC1=C(C2=NC(C(NC(C(OC(CC(NC3C(=O)N(O)CCCC3)=O)C)=O)CCCCN(C(C=CCCCCCCCCCCCCCCC)=O)O)=O)CO2)C=CC=C1

Synonymes :

• Mycobactin S
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecenyl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecen-1-yl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-(1-oxo-2-octadecenyl)-, 3-[(hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl)amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester, stereoisomer

Mycobactin S

CAS : 26769-11-9

Mycobactin S, derived from Mycobacterium phlei of sea turtles, is not made from cell remnants or dead bacteria.

Formule : C₄₄H₆₉N₅O₁₀

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 828.061

Ref: TM-T33538