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Harringtonine

CAS 26833-85-2: Harringtonine

Description :Harringtonine est un alcaloïde naturel dérivé de l'espèce végétale Cephalotaxus harringtonia, communément connue sous le nom de if japonais. Il est classé comme un puissant inhibiteur de la synthèse des protéines, ciblant spécifiquement le ribosome eucaryote. Harringtonine présente des propriétés antitumorales et a été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement de divers types de cancer, en particulier la leucémie myéloïde aiguë. Le composé est connu pour sa capacité à induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. En termes de structure chimique, Harringtonine présente un cadre polycyclique complexe, qui contribue à son activité biologique. Il est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa faible biodisponibilité orale. Comme de nombreux alcaloïdes, Harringtonine peut présenter des effets secondaires, et son utilisation est souvent accompagnée d'une surveillance attentive dans les milieux cliniques. Dans l'ensemble, Harringtonine représente un composé significatif dans le domaine de la chimie médicinale, en particulier dans le développement de nouvelles thérapies anticancéreuses.

Formule :C28H37NO9

InChI :InChI=1S/C28H37NO9/c1-26(2,32)8-9-28(33,15-22(30)35-4)25(31)38-24-21(34-3)14-27-7-5-10-29(27)11-6-17-12-19-20(37-16-36-19)13-18(17)23(24)27/h12-14,23-24,32-33H,5-11,15-16H2,1-4H3/t23-,24-,27+,28-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=HAVJATCHLFRDHY-KSZYUSJVSA-N

SMILES :O=C(OC)CC(O)(C(=O)OC1C(OC)=CC23N(CCC4=CC=5OCOC5C=C4C12)CCC3)CCC(O)(C)C

  • Synonymes :
  • (4alpha)-O~3~-[(2S)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine
  • 2'R-Harringtonine
  • 2′R-Harringtonine
  • 4H-Cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine, cephalotaxine deriv.
  • Alkaloid C from cephalotaxus
  • Cephalotaxine, 3-[4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate]
  • Cephalotaxine, 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate (ester)
  • Cephalotaxine, 4-methyl-, 2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate (ester), (3(R))-
  • Harringtonin
  • Nsc 124147
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  • O~3~-[(2R)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine
  • Harringtonine
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