CAS 2686-70-6

Acide (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoïque

Description :

Acide (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoïque, communément connu sous le nom de méthionine sulfoxide, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe fonctionnel sulfoxide. C'est un composé chiral, avec la configuration (2S) indiquant l'arrangement spatial spécifique de ses atomes. Cette substance joue un rôle significatif dans les systèmes biologiques, en particulier dans le contexte de la synthèse des protéines et du stress oxydatif, car elle peut se former à partir de l'oxydation des résidus de méthionine dans les protéines. Le sulfoxide de méthionine est soluble dans l'eau et présente des propriétés typiques des acides aminés, telles que la capacité de participer à des liaisons hydrogène et de former des structures zwitterioniques. Son groupe sulfinyle contribue à sa réactivité et à ses interactions potentielles avec d'autres biomolécules. Le composé est d'un intérêt particulier dans la recherche liée à la biologie redox et à l'étude des dommages oxydatifs dans les cellules. De plus, il peut avoir des implications dans le développement d'agents thérapeutiques ciblant des conditions liées au stress oxydatif.

Formule : C₄H₉NO₄S

InChI : InChI=1S/C4H9NO4S/c5-3(4(6)7)1-2-10(8)9/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PDNJLMZEGXHSCU-VKHMYHEASA-N

SMILES : [C@H](CCS(=O)O)(C(O)=O)N

Synonymes :

• (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteine sulfinate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteinesulfinic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (S)-
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Homocysteinesulfinic acid
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, L-

L-Homocysteinesulfinic Acid

Produit contrôlé

CAS : 2686-70-6

Stability Hygroscopic
Applications L-Homocysteinesulfinic Acid has proven to be a potent and selective metabotropic glutamate receptor agonist which may be related to diseases associated with moderate hyperhomocysteinemia. Used in biosynthesis of dipthamide
References Shi, Q., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 305, 131 (2003); Zhang, Y., et al.: Nature, 465, 891 (2010);

Formule : C₄H₉NO₄S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 167.18

Ref: TR-H616000

L-Homocysteinesulfinic acid

CAS : 2686-70-6

L-Homocysteinesulfinic acid is an endogenous metabolite of the amino acid homocysteine. It is a reactive molecule that has been shown to cause neuronal death in vitro and in vivo. L-Homocysteinesulfinic acid binds to the NMDA receptor and inhibits its function, which may cause apoptosis. L-Homocysteinesulfinic acid also binds to the alpha2-adrenergic receptor and enhances uptake of glutamate, thereby causing neuronal death. L-Homocysteinesulfinic acid has been shown to be elevated in cancer patients, as well as those with a high risk for developing cancer. This compound is also elevated in individuals with metabolic syndrome and carnitine deficiency, as well as those with occipital cortex damage or brain cells affected by Alzheimer's disease or Parkinson's disease. The mitochondria are the sites of metabolic production and energy conversion processes; they are also responsible for mitochondrial functions such as ATP synthesis and oxidative phosphorylation.

Formule : C₄H₉NO₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 167.19 g/mol

Ref: 3D-CAA68670