CAS 2688-77-9

laudanosine

Description :

laudanosine est un alcaloïde principalement dérivé du pavot à opium, trouvé spécifiquement dans le latex de la plante. Il est classé comme une amine tertiaire et est connu pour sa similitude structurelle avec d'autres composés opiacés. La formule chimique de laudanosine est C18H23NO3, et il présente une structure bicyclique complexe qui contribue à ses propriétés pharmacologiques. Ce composé est remarquable pour son rôle en tant que métabolite de certains opioïdes et a été étudié pour ses effets potentiels sur le système nerveux central. laudanosine présente à la fois des propriétés stimulantes et sédatives, selon la dose et le contexte d'utilisation. Il est également reconnu pour son potentiel à induire une dépression respiratoire, ce qui est une préoccupation significative dans les milieux cliniques. En raison de son activité pharmacologique, laudanosine suscite de l'intérêt dans la recherche liée à la gestion de la douleur et à l'anesthésie, bien que son utilisation soit limitée par rapport aux opioïdes plus connus. Les profils de sécurité et de toxicité sont des considérations critiques lors de l'étude de ce composé, en particulier en ce qui concerne ses effets sur la santé humaine.

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

InChI : InChI=1/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N

SMILES : C([C@H]1C=2C(=CC(OC)=C(OC)C2)CCN1C)C3=CC(OC)=C(OC)C=C3

Synonymes :

• (1S)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• (1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline
• (S)-(+)-Laudanosine
• 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-Dimethoxy-2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-Laudanosine
• DL-6,7-dimethoxy-1-((3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-2-methylisoquinoline
• DL-laudanosine
• Isoquinoline, 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-, (1S)-
• Isoquinoline, 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-, (S)-
• NSC 35045
• O-Methylcodamine
• Laudanosine
• Einecs 220-253-2
• (1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline
• Cisatracurium Besylate Impurity 49

(S)-Laudanosine

CAS : 2688-77-9

(S)-Laudanosine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 357.44g/mol

Ref: 54-BUP20265

Laudanosine

CAS : 2688-77-9

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

Couleur et forme : Pale Yellow Solid

Masse moléculaire : 357.45

Ref: 4Z-A-7531

(S)-Laudanosine

CAS : 2688-77-9

(S)-Laudanosine is the corresponding isomer of Laudanosine, which crosses the blood-brain barrier, with potential systemic toxicity and analgesic effects.

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

Degré de pureté : 99.86%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 357.44

Ref: TM-TN7543

(S)-Laudanosine

Produit contrôlé

CAS : 2688-77-9

Applications Laudanosine is a metabolite of the neuromuscular-blocking drugs Atracurium (A794500) and Cisatracurium (C496700) with potentially toxic systemic effects. It crosses the blood-brain barrier and may cause excitement and seizure activity.
References Canfell, P., et al.: Drug Metab. Dispos., 14, 703 (1986), Anselmi, E., et al.: J. Pharm. Pharmacol., 44, 337 (1992), Bohrer, H., et al.: Pharmacol. Toxicol., 73, 137 (1993),

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 357.44

Ref: TR-L178525

Laudanosine

CAS : 2688-77-9

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

Masse moléculaire : 357.45

Ref: ST-EA-CP-A131069

(S)-Laudanosine

CAS : 2688-77-9

Laudanosine is a gamma-aminobutyric acid (GABA) analog that is metabolized by the liver to form laudanosine. Laudanosine has been shown to be a competitive antagonist of benzodiazepine binding sites, including those of atracurium, mivacurium chloride, and diazepam. Laudanosine has also been shown to inhibit cyclic nucleotide phosphodiesterases in vitro, with clinical relevance for its use as an anti-epileptic drug.

Formule : C₂₁H₂₇NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 357.44 g/mol

Ref: 3D-FL24858