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2'-Azido-2'-désoxyuridine

CAS 26929-65-7: 2'-Azido-2'-désoxyuridine

Description :2'-Azido-2'-désoxyuridine (AZT) est un analogue nucléosidique de la thymidine, caractérisé par la présence d'un groupe azido en position 2′ du moiety sucré. Cette modification confère des propriétés uniques qui en font un composé significatif en chimie médicinale, en particulier dans les thérapies antivirales. L'AZT est principalement connu pour son rôle en tant que médicament antirétroviral utilisé dans le traitement du VIH/SIDA, agissant comme un inhibiteur de la transcriptase inverse. Son mécanisme implique l'incorporation dans l'ADN viral, entraînant une terminaison de chaîne lors de la réplication. Le composé est généralement administré sous forme de phosphate, ce qui améliore sa biodisponibilité et son efficacité. L'AZT est soluble dans l'eau et présente une stabilité modérée dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à la lumière et à la chaleur. Sa pharmacocinétique implique une absorption et une distribution rapides, avec un métabolisme se produisant principalement dans le foie. Bien qu'efficace, l'AZT peut également entraîner des effets secondaires, notamment une suppression de la moelle osseuse et une toxicité mitochondriale, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, 2'-Azido-2'-désoxyuridine représente une avancée cruciale dans la thérapie antivirale, mettant en évidence l'importance des analogues nucléosidiques dans la médecine moderne.

Formule :C9H11N5O5

InChI :InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES :[N-]=[N+]=NC1C(O)C(OC1N2C=CC(=O)NC2=O)CO

  • Synonymes :
  • 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 678533
  • Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
  • 2′-Azido-2′-deoxyuridine
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2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS :26929-65-7

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2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS :26929-65-7

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2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS :26929-65-7

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2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS :26929-65-7

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