CAS 26929-65-7

2'-Azido-2'-désoxyuridine

Description :

2'-Azido-2'-désoxyuridine (AZT) est un analogue nucléosidique de la thymidine, caractérisé par la présence d'un groupe azido en position 2′ du moiety sucré. Cette modification confère des propriétés uniques qui en font un composé significatif en chimie médicinale, en particulier dans les thérapies antivirales. L'AZT est principalement connu pour son rôle en tant que médicament antirétroviral utilisé dans le traitement du VIH/SIDA, agissant comme un inhibiteur de la transcriptase inverse. Son mécanisme implique l'incorporation dans l'ADN viral, entraînant une terminaison de chaîne lors de la réplication. Le composé est généralement administré sous forme de phosphate, ce qui améliore sa biodisponibilité et son efficacité. L'AZT est soluble dans l'eau et présente une stabilité modérée dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à la lumière et à la chaleur. Sa pharmacocinétique implique une absorption et une distribution rapides, avec un métabolisme se produisant principalement dans le foie. Bien qu'efficace, l'AZT peut également entraîner des effets secondaires, notamment une suppression de la moelle osseuse et une toxicité mitochondriale, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, 2'-Azido-2'-désoxyuridine représente une avancée cruciale dans la thérapie antivirale, mettant en évidence l'importance des analogues nucléosidiques dans la médecine moderne.

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

InChI : InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES : N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Synonymes :

• 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• NSC 678533
• Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
• 2′-Azido-2′-deoxyuridine

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS : 26929-65-7

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 269.22

Ref: 3B-A2942

1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS : 26929-65-7

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 269.2141

Ref: IN-DA00ILP6

2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS : 26929-65-7

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Masse moléculaire : 269.21

Ref: 7W-GN5404

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS : 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine is a synthetic nucleoside analog of uridine in which the 2'-hydroxyl group on the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃), and the base is unmodified uracil. This modification alters the sugar's conformation and chemical reactivity, enabling the use of this analog in bioorthogonal labeling strategies, particularly through azide-alkyne "click" chemistry. Its incorporation into nucleic acids can influence polymerase recognition and chain elongation, making it a useful probe in studies of RNA synthesis, structure, and function.

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 269.21 g/mol

Ref: 3D-NA06303

2′-AZIDO-2′-DEOXYURIDINE

CAS : 26929-65-7

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 269.217

Ref: 10-F334253

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS : 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) is a ribonucleotide reductase inhibitor with anti-cancer activity.

Formule : C₉H₁₁N₅O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 269.21

Ref: TM-T10068