CAS 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Description :

Sphingosine-1-phosphate (S1P) est une molécule lipidique bioactive qui joue un rôle crucial dans divers processus physiologiques, y compris la prolifération cellulaire, la survie, la migration et les réponses immunitaires. C'est un métabolite de sphingolipides dérivé de la sphingosine, qui est phosphorylée par des kinases de sphingosine. S1P se caractérise par sa capacité à agir comme une molécule de signalisation, se liant à des récepteurs spécifiques couplés aux protéines G (récepteurs S1P) qui médiatisent diverses réponses cellulaires. La substance est soluble dans des solvants organiques et présente des propriétés amphipathiques, lui permettant d'interagir à la fois avec des environnements hydrophiles et hydrophobes. S1P est impliqué dans la régulation de l'intégrité vasculaire, le trafic des lymphocytes et la neuroprotection, ce qui le rend significatif tant dans des contextes de santé que de maladie, y compris le cancer et les troubles auto-immuns. Sa concentration est strictement régulée à l'intérieur des cellules et des espaces extracellulaires, car elle peut avoir des effets différents selon sa localisation et les récepteurs qu'elle active. Dans l'ensemble, Sphingosine-1-phosphate est un composant vital des voies de signalisation cellulaire avec des implications dans diverses fonctions biologiques et cibles thérapeutiques.

Formule : C₁₈H₃₈NO₅P

InChI : InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

SMILES : [C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)(COP(=O)(O)O)N

Synonymes :

• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl dihydrogen phosphate
• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yldihydrogen-phosphat
• (4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl dihydrogen phosphate
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (2S,3R,4E)-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (E)-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), [R-[R*,S*-(E)]]-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• C₁₈-Sphingosine 1-phosphate
• Dihydrogène phosphate de (4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadécèn-1-yle
• Proteins, S1P
• S1P protein
• Sphingosine 1-phosphate
• Sphingosine 1-phosphic acid
• D-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

Sphingosine-1-phosphate

CAS : 26993-30-6

S1P: agonist for S1P1-5, ligand for GPR3/6/12, intracellular messenger, mobilizes Ca2+, made from sphingosine.

Formule : C₁₈H₃₈NO₅P

Degré de pureté : 98.00% - >99.99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 379.47

Ref: TM-T21500

Sphingosine-1-phosphate

CAS : 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 379.47g/mol

Ref: 54-BUP20986

Sphingosine 1-phosphate

CAS : 26993-30-6

Formule : C₁₈H₃₈NO₅P

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to pale yellow powder

Masse moléculaire : 379.47

Ref: 7W-GL7075

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS : 26993-30-6

Formule : C18H38NO5P

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 379.47

Ref: 48-56-1311

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate-13C2,D2

Produit contrôlé

CAS : 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A labelled putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.
References Zhang, H., et al.: J. Cell Biol., 114, 155 (1991) Sadahira, Y., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992), Cuvillier, O., et al.: Nature, 381, 800 (1996)

Formule : C₁₆₁₃C₂H₃₆D₂NO₅P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 383.47

Ref: TR-S681502

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate

CAS : 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes. It mobilizes intracellular calcium stores, decreases cellular cAMP, activates phospholipase D and does not inhibitprotein kinase C.
References Yeh, C., et al.: Am. J. Physiol., 296, H1193 (2009), Hagen, N., et al.: J. Biol. Chem., 284, 11346 (2009), Kuehnel, M., et al.: J. Cell Sci., 122, 499 (2009),

Formule : C₁₈H₃₈NO₅P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 379.47

Ref: TR-S681500

D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

CAS : 26993-30-6

D-Erythro-sphingosine 1-phosphate (D-ESP) is a phospholipid that belongs to the sphingosine family. It binds to cell surface receptors and has a variety of physiological effects such as increasing intracellular levels of Ca2+ and inhibiting platelet aggregation. D-ESP has been shown to inhibit the enzyme adenylyl cyclase, which converts ATP into cAMP, in the presence of chemical inhibitors. This inhibition can be reversed by the addition of cAMP or by adding adenylyl cyclase activators such as forskolin. D-ESP also inhibits phosphorylation of c-Jun and affects gene transcription, protein synthesis and cellular physiology.

Formule : C₁₈H₃₈NO₅P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 379.47 g/mol

Ref: 3D-FD57792