CAS 270596-48-0

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexynoïque acide

Description :

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexynoïque acide est un dérivé synthétique d'acides aminés caractérisé par la présence d'un groupe protecteur 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino lors des réactions de couplage. Ce composé présente un centre chiral en position 3, désigné par la configuration (S), qui contribue à ses propriétés stéréochimiques. Le groupe acide hexynoïque comprend un groupe fonctionnel alcyne terminal, offrant une réactivité unique pour d'autres modifications chimiques, telles que la chimie click. La présence des fonctionnalités amino et alcyne permet des applications polyvalentes dans la synthèse de peptides et d'autres composés bioactifs. Fmoc-(S)-3-amino-5-hexynoïque acide est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS) et peut être utilisé pour introduire des caractéristiques structurelles spécifiques dans les peptides, améliorant leur activité biologique ou leur stabilité. Ses caractéristiques de solubilité et de stabilité dans des conditions de laboratoire standard en font un élément de construction précieux en chimie organique et médicinale.

Formule : C₂₁H₁₉NO₄

InChI : InChI=1/C21H19NO4/c1-2-7-14(12-20(23)24)22-21(25)26-13-19-17-10-5-3-8-15(17)16-9-4-6-11-18(16)19/h1,3-6,8-11,14,19H,7,12-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/t14-/m0/s1

SMILES : C#CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonymes :

• (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoic acid
• Fmoc-β-HoGly(Propargyl)-OH