CAS 27220-59-3

antimycine A4

Description :

antimycine A4 est un composé antibiotique naturel qui appartient à la classe des antibiotiques antimycin, produits par certaines espèces de Streptomyces. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la respiration mitochondriale en bloquant la chaîne de transport des électrons, spécifiquement au complexe III, qui est crucial pour la production d'ATP. Cette inhibition entraîne une diminution des niveaux d'énergie cellulaire, faisant de antimycine A4 un agent puissant dans la recherche biochimique et les applications thérapeutiques potentielles. Le composé est généralement un solide de couleur sombre et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et l'éthanol, mais a une solubilité limitée dans l'eau. antimycine A4 présente des propriétés antifongiques et antibactériennes, et son mécanisme d'action en a fait un outil précieux pour étudier la respiration cellulaire et les processus métaboliques. Cependant, en raison de sa toxicité, une manipulation et une utilisation prudentes sont nécessaires dans les environnements de laboratoire. Sa complexité structurelle comprend plusieurs groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique et à son interaction avec les composants cellulaires.

Formule : C₂₅H₃₄N₂O₉

InChI : InChI=1/C25H34N2O9/c1-5-7-10-17-22(36-19(29)9-6-2)15(4)35-25(33)20(14(3)34-24(17)32)27-23(31)16-11-8-12-18(21(16)30)26-13-28/h8,11-15,17,20,22,30H,5-7,9-10H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,31)

SMILES : CCCCC1C(C(C)OC(=O)C(C(C)OC1=O)N=C(c1cccc(c1O)N=CO)O)OC(=O)CCC

Synonymes :

• 8-Butyl-3-(3-formamido-2-hydroxybenzamido)-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl butyrate
• 8-Butyl-3-({[3-(Formylamino)-2-Hydroxyphenyl]Carbonyl}Amino)-2,6-Dimethyl-4,9-Dioxo-1,5-Dioxonan-7-Yl Butanoate (Non-Preferred Name)
• Antimycin A₄
• Butyric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,6-dioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide
• Antimycin A4
• Butyric acid 8-butyl-3-[(3-formylamino-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl ester
• 8-Butyl-3-[[3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl]amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonane-7-yl=butyrate
• DISCONTINUED, offer A697508

Antimycin A4

CAS : 27220-59-3

Antimycin A4, the most polar in the antimycin A antibiotic complex, inhibits ATP-citrate lyase (Ki=64.8 μM) and blocks mitochondrial respiration.

Formule : C₂₅H₃₄N₂O₉

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 506.552

Ref: TM-T37498