CAS 2753-30-2

Gédunine

Description :

Gédunine est un composé chimique naturellement présent, classé comme limonoïde, dérivé principalement des graines de l'arbre de neem (Azadirachta indica). Il est connu pour ses diverses activités biologiques, y compris des propriétés antipaludiques, antifongiques et anticancéreuses. Gédunine présente une structure moléculaire complexe caractérisée par plusieurs cycles et groupes fonctionnels, qui contribuent à ses effets pharmacologiques. Le composé a suscité de l'intérêt en chimie médicinale en raison de ses applications thérapeutiques potentielles, notamment dans le développement de nouveaux agents antipaludiques. De plus, le mécanisme d'action de Gédunine implique l'inhibition de certaines enzymes et voies critiques pour la survie des pathogènes, ce qui en fait un sujet de recherche dans le domaine de la découverte de médicaments. Sa solubilité et sa stabilité dans divers solvants peuvent varier, influençant sa biodisponibilité et son efficacité. Dans l'ensemble, Gédunine représente un domaine d'étude significatif pour les chercheurs explorant les produits naturels comme sources de nouveaux composés thérapeutiques.

Formule : C₂₈H₃₄O₇

InChI : InChI=1S/C28H34O7/c1-15(29)33-20-13-18-24(2,3)19(30)8-10-25(18,4)17-7-11-26(5)21(16-9-12-32-14-16)34-23(31)22-28(26,35-22)27(17,20)6/h8-10,12,14,17-18,20-22H,7,11,13H2,1-6H3/t17-,18+,20-,21+,22-,25-,26+,27+,28-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=YJXDGWUNRYLINJ-BHAPSIHVSA-N

SMILES : C[C@]12[C@]34[C@](C)([C@@H](OC(=O)[C@]3(O4)[H])C=5C=COC5)CC[C@@]1([C@]6(C)[C@@](C[C@H]2OC(C)=O)(C(C)(C)C(=O)C=C6)[H])[H]

Synonymes :

• Gedunin
• 16,17-Seco-24-nor-5α,13α,14β,17α-chola-1,20,22-trien-16-oic acid, 14,15β:21,23-diepoxy-7α,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-3-oxo-, 16,17-lactone, acetate
• Oxireno[c]phenanthro[1,2-d]pyran-3,8(3aH,4bH)-dione, 5-(acetyloxy)-1-(3-furanyl)-1,5,6,6a,7,10a,10b,11,12,12a-decahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-, (1S,3aS,4aR,4bS,5R,6aR,10aR,10bR,12aS)-
• D-Homo-24-nor-17-oxachola-1,20,22-triene-3,16-dione, 7-(acetyloxy)-14,15:21,23-diepoxy-4,4,8-trimethyl-, (5α,7α,13α,14β,15β,17aα)-
• (1S,3aS,4aR,4bS,5R,6aR,10aR,10bR,12aS)-5-(Acetyloxy)-1-(3-furanyl)-1,5,6,6a,7,10a,10b,11,12,12a-decahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyloxireno[c]phenanthro[1,2-d]pyran-3,8(3aH,4bH)-dione

Gedunin

CAS : 2753-30-2

Formule : C₂₈H₃₄O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 482.5654

Ref: IN-DA00C4IP

Gedunin

CAS : 2753-30-2

Gedunin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 482.57g/mol

Ref: 54-BUP07233

Gedunin

CAS : 2753-30-2

Gedunin, a Meliaceae seed limonoid, inhibits Hsp90 and ovarian cancer growth.

Formule : C₂₈H₃₄O₇

Degré de pureté : 99.64% - 99.68%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 482.57

Ref: TM-T21883

Gedunin

CAS : 2753-30-2

Oxygen-heterocyclic compound

Formule : C₂₈H₃₄O₇

Degré de pureté : ≥ 90.0 % (HPLC)

Masse moléculaire : 482.57

Ref: 5G-82370

Gedunin

Produit contrôlé

CAS : 2753-30-2

Stability Hygroscopic
Applications Gedunin is a naturally occurring Hsp90 inhibitor. In vitro, Gedunin induces Hsp90-dependent client protein degradation and displays antiproliferative activity (IC50 values are 3.22, 8.84 and 16.8 μM in SKBr3, MCF-7 and CaCo-2 cancer cell lines respectively). Gedunin exhibits antimalarial activity against P. falciparum (IC50 values are 0.14 and 3.1 μM in parasite development and [3H]-hypoxanthine uptake assays respectively).
References 1. Uddin, Shaikh J., et al., 2007. Gedunin, a limonoid from Xylocarpus granatum, inhibits the growth of CaCo-2 colon cancer cell line in vitro. Phytotherapy research : PTR. 21(8): 757-61. PMID: 174505092. Lee, Sung-Eun., et al., 2008. Antimalarial activity of anthothecol derived from Khaya anthotheca (Meliaceae). Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology. 15(6-7): 533-5. PMID: 179134823. Brandt, Gary E L., et al., 2008. Gedunin, a novel hsp90 inhibitor: semisynthesis of derivatives and preliminary structure-activity relationships. Journal of medicinal chemistry. 51(20): 6495-502. PMID: 18816111

Formule : C₂₈H₃₄O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 482.56

Ref: TR-G303503

Gedunin

CAS : 2753-30-2

Gedunin is a pentacyclic triterpenoid compound which is primarily found in the neem tree (Azadirachta indica) and other plants in the Meliaceae family.Gedunin works by inhibiting heat shock proteins (Hsp), which are involved in protein folding and stress responses in cells. It also triggers apoptosis in cancer cells and modulates inflammatory pathways to reduce inflammation.Gedunin is used for its anticancer, antimalarial, antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, and neuroprotective properties. It has shown promise in inducing apoptosis in cancer cells, effectively combating malaria parasites, exhibiting antimicrobial properties, reducing inflammation, and potentially benefiting neurodegenerative diseases like Parkinson's.

Formule : C₂₈H₃₄O₇

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 482.57 g/mol

Ref: 3D-XG161760