CAS 27548-93-2

Baccatine III

Description :

Baccatine III est un composé chimique naturellement présent, classé comme un diterpène, spécifiquement un taxane, et est principalement dérivé de l'if du Pacifique (Taxus brevifolia). Il est connu pour sa complexité structurelle, présentant un noyau bicyclique unique caractéristique des taxanes. Baccatine III sert de précurseur crucial dans la synthèse du médicament anticancéreux paclitaxel (Taxol), utilisé dans le traitement de divers cancers, y compris le cancer de l'ovaire et le cancer du sein. Le composé présente une activité biologique significative, notamment par sa capacité à stabiliser les microtubules et à inhiber la division cellulaire, ce qui en fait un sujet de recherche précieux en chimie médicinale. Baccatine III est généralement caractérisé par sa formule moléculaire, qui reflète sa composition en atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Ses propriétés de solubilité et de stabilité dans diverses conditions sont également d'un intérêt dans les applications pharmaceutiques. Dans l'ensemble, Baccatine III joue un rôle vital dans le développement d'agents thérapeutiques et continue d'être étudié pour son potentiel dans le traitement du cancer et d'autres applications médicales.

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

InChI : InChI=1S/C31H38O11/c1-15-19(34)13-31(38)26(41-27(37)18-10-8-7-9-11-18)24-29(6,20(35)12-21-30(24,14-39-21)42-17(3)33)25(36)23(40-16(2)32)22(15)28(31,4)5/h7-11,19-21,23-24,26,34-35,38H,12-14H2,1-6H3/t19-,20-,21+,23+,24-,26-,29+,30-,31+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@]12[C@]3([C@H](OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@@]5(O)C(C)(C)C([C@@H](OC(C)=O)C(=O)[C@]3(C)[C@@H](O)C[C@]1(OC2)[H])=C(C)[C@@H](O)C5)[H]

Synonymes :

• (1Beta,2Alpha,5Beta,7Beta,10Alpha,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
• (2Alpha,3Beta,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
• (2Alpha,3Xi,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoatato
• (2Alpha,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
• (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-Bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-7,11-methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one
• 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-
• 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, [2aR-(2aα,4β,4aβ,6β,9α,11α,12α,12aα,12bα)]-
• Baccatin III
• NSC 330753

Baccatin III ((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(Benzoyloxy)-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate)

CAS : 27548-93-2

Aromatic heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only, nesoi

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 586.24141

Ref: 45-1A07560

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Baccatin III: polycyclic diterpene for semi-synthetic paclitaxel, with immunomodulatory and anticancer properties.

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Degré de pureté : 98.45%

Couleur et forme : White To Off-White Powder

Masse moléculaire : 586.63

Ref: TM-T2788

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Baccatin III

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 586.63g/mol

Ref: 54-BUP06406

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 586.63

Ref: 7W-GY1932

Paclitaxel EP Impurity N (Baccatin III)

CAS : 27548-93-2

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 586.63

Ref: 4Z-P-2844

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Baccatin III, which is the precursor for the semisynthesis of paclitaxel,exerts anti-tumor immunomodulatory activity in very low doses (0.05-0.5mg/kg),it reduces tumor progression by inhibiting the accumulation and suppressive function of MDSCs. Baccatin III also exerts immunomodulatory activities in vivo as well as in vitro on the MHC-restricted antigen presentation.

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 586.634

Ref: BP-BP0225

Paclitaxel EP Impurity N

Produit contrôlé

CAS : 27548-93-2

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 586.63

Ref: 86-MM1489.04

Baccatin iii

CAS : 27548-93-2

Oxygen-heterocyclic compound

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 586.64

Ref: 5G-89575

Baccatin III

Produit contrôlé

CAS : 27548-93-2

Impurity Paclitaxel - Impurity N
Applications A precursor to Paclitaxel, a neoplasm inhibitor to ovarian and breast cancers found in Taxus species. Paclitaxel - Impurity N.
References Katkovcinova, Z., et al.: J. Biosci., 63, 721 (2008), Tian, J., et al.: J. Pharm. Sci., 97, 3100 (2008), Miao, Z., et al.: App. Biochem. Microbiol., 45, 81 (2009),

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 586.63

Ref: TR-B101000

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Baccatin III is a naturally occurring diterpenoid compound, which is sourced from the needles of the European yew tree, *Taxus baccata*. This plant-based compound serves as a crucial precursor in the biosynthesis and semi-synthesis of paclitaxel, a chemotherapeutic agent widely used in cancer treatment. The mode of action of baccatin III involves its transformation into more active drug forms, such as paclitaxel and docetaxel, both of which function by stabilizing microtubules and thus inhibiting cell division.

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Degré de pureté : Min. 97.5 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 586.63 g/mol

Ref: 3D-FB18122

Baccatin III

CAS : 27548-93-2

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 586.6339722

Ref: 10-F600860

Paclitaxel EP Impurity N

CAS : 27548-93-2

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Masse moléculaire : 586.63

Ref: ST-EA-CP-P36011

7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-

CAS : 27548-93-2

Formule : C₃₁H₃₈O₁₁

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 586.6268

Ref: IN-DA002U1C