CAS 27920-90-7

Acide glutaryl-7-aminocephalosporanique

Description :

Acide glutaryl-7-aminocephalosporanique, communément appelé un dérivé des antibiotiques céphalosporines, se caractérise par sa structure bêta-lactame, qui est essentielle pour son activité antibactérienne. Ce composé présente une chaîne latérale glutarylique qui améliore son spectre d'activité contre diverses bactéries. Il est généralement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des antibiotiques céphalosporines, qui sont efficaces contre une large gamme de bactéries gram-positives et gram-négatives. La présence du groupe amino en position 7 du noyau de l'acide céphalosporanique est cruciale pour son activité biologique, permettant des modifications qui peuvent améliorer les propriétés pharmacologiques. Acide glutaryl-7-aminocephalosporanique est généralement stable dans des conditions standard, mais peut être sensible à l'hydrolyse, en particulier dans des environnements acides ou basiques. Sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques peut varier, influençant sa formulation et son application dans des contextes pharmaceutiques. Dans l'ensemble, ce composé joue un rôle significatif dans le développement des antibiotiques céphalosporines, contribuant aux efforts en cours pour lutter contre les infections bactériennes.

Formule : C₁₅H₁₈N₂O₈S

InChI : InChI=1S/C15H18N2O8S/c1-7(18)25-5-8-6-26-14-11(13(22)17(14)12(8)15(23)24)16-9(19)3-2-4-10(20)21/h11,14H,2-6H2,1H3,(H,16,19)(H,20,21)(H,23,24)/t11-,14-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=IXUSDMGLUJZNFO-BXUZGUMPSA-N

SMILES : C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(CCCC(O)=O)=O)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]

Synonymes :

• 3-Acetoxymethyl-7β-(4-carboxybutanamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R-trans)-
• (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• Glutaramic acid, N-[2-carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-, acetate (ester)