CAS 28380-24-7

Nigéricine

Description :

Nigéricine est un antibiotique polyéther produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces, en particulier Streptomyces hygroscopicus. Il se caractérise par sa capacité à transporter des ions potassium à travers les membranes biologiques, ce qui perturbe l'homéostasie ionique cellulaire. Cet ionophore présente une structure unique qui comprend un anneau macrociclique, lui permettant de former des complexes avec des cations, en particulier K+ et Na+. Nigéricine est connu pour ses propriétés antimicrobiennes et a été étudié pour ses applications potentielles en recherche et en médecine, notamment dans le contexte de la biologie cellulaire et de la pharmacologie. Il peut influencer divers processus cellulaires, y compris la fonction mitochondriale et l'apoptose, en modifiant les gradients ioniques. De plus, Nigéricine a été utilisé dans des études impliquant des mécanismes de transport ionique et des voies de signalisation cellulaire. Cependant, son utilisation est souvent limitée en raison de la toxicité potentielle et de la nécessité d'une manipulation prudente dans les environnements de laboratoire. Dans l'ensemble, Nigéricine sert d'outil précieux dans la recherche biochimique, fournissant des informations sur le transport ionique et la dynamique cellulaire.

Formule : C₄₀H₆₈O₁₁

InChI : InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N

SMILES : C[C@H]1[C@]2(O[C@@](C)(C1)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@]4(O[C@](C[C@@H]4C)([C@]5(O[C@](CO)(O)[C@H](C)C[C@@H]5C)[H])[H])[H])[H])O[C@H](C[C@@H]6O[C@@]([C@H](C(O)=O)C)([C@@H](C)CC6)[H])C[C@@H](OC)[C@H]2C

Synonymes :

• (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2'R,3'S,5R,5'R)-5'-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2,3'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoic acid
• (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10S)-2-{(2S,2'R,3'S,5R,5'R)-5'-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2,3'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoic acid
• 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, nigericin deriv.
• Antibiotic K 178
• Antibiotic M 2
• Antibiotic X 464
• Azalomycin M
• Helixin C
• Nigericin
• Nigericin Sodium From Streptomyces*Hygroscopicus
• Polyetherin A
• Stereoisomer of tetrahydro-6-[[9-methoxy-2,4,10-trimethyl-2-[octahydro-2,3′-dimethyl-5′-[tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl]-α,3-dimethyl-2H-pyran-2-acetic acid
• X 464

Nigericin

CAS : 28380-24-7

Nigericin isantimicrobial, antimalarial, anticoronaviral and anticancer, promoting cellular potassium efflux, pyroptosis and apoptosis through Wnt/β-catenin.

Formule : C₄₀H₆₈O₁₁

Degré de pureté : 98.50%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 724.96

Ref: TM-T16323

NIGERICIN SODIUM SALT

CAS : 28380-24-7

Formule : C₄₀H₆₈O₁₁

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 724.9613

Ref: IN-DA00BCHJ

Nigericin

CAS : 28380-24-7

Formule : C₄₀H₆₈O₁₁

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 724.98

Ref: 4Z-N-351

Nigericin

CAS : 28380-24-7

Nigericin

Masse moléculaire : 724.97g/mol

Ref: 54-BITP3218

Nigericin

CAS : 28380-24-7

Nigericin is a drug that belongs to the class of pharmacological agents. It has been shown to be effective in the treatment of solid tumours. Nigericin is an amphiphilic molecule that can enter cells through passive diffusion and interacts with the mitochondrial membrane potential, leading to cell lysis. Nigericin also interacts with the cell-surface receptor toll-like receptor 4, which initiates signal pathways that lead to cell death. This drug is active against gram-positive bacteria but not against gram-negative bacteria such as Escherichia coli or Pseudomonas aeruginosa. Nigericin has shown high activity in killing cancer cells and is used for the treatment of patients with solid tumours at physiological levels, typically around 100 μM (1 mM). It has been found that nigericin may act synergistically with dimethyl fumarate, a drug used for treating multiple sclerosis, under acidic conditions.

Formule : C₄₀H₆₈O₁₁

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 724.96 g/mol

Ref: 3D-DBA38024