CAS 28384-96-5

Entérobactine

Description :

Entérobactine, avec le numéro CAS 28384-96-5, est un composé chélateur de fer à haute affinité produit par diverses bactéries, en particulier celles de la famille des Enterobacteriaceae, comme Escherichia coli. Ce sidérophore est un trimère cyclique d'un dérivé de catéchol, composé spécifiquement de trois groupes de 2,3-dihydroxybenzoïque liés par un résidu central de sérine. Entérobactine joue un rôle crucial dans l'acquisition de fer par les micro-organismes, permettant aux bactéries de prospérer dans des environnements limités en fer, comme le corps humain. Sa structure lui permet de se lier aux ions de fer(III) avec une affinité exceptionnelle, facilitant le transport du fer dans les cellules bactériennes. Entérobactine est remarquable pour sa stabilité et sa solubilité dans les solutions aqueuses, ce qui améliore son efficacité en tant que chélateur. De plus, il a des implications dans la pathogénèse, car sa production peut contribuer à la virulence de certaines souches bactériennes. L'étude de Entérobactine et de composés similaires est significative pour comprendre l'écologie microbienne et développer des stratégies thérapeutiques potentielles contre les infections bactériennes.

Formule : C₃₀H₂₇N₃O₁₅

InChI : InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

SMILES : C(N[C@@H]1C(=O)OC[C@H](NC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)C(=O)OC[C@H](NC(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3)C(=O)OC1)(=O)C4=C(O)C(O)=CC=C4

Synonymes :

• 1,5,9-Trioxacyclododecane, benzamide deriv.
• 28384-96-5
• Benzamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy-, [3S-(3R*,7R*,11R*)]-
• Benzamide, N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• Cyclotris(N-2,3-dihydroxybenzoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-seryl)
• Enterobactin
• Enterochelin
• Enterochellin
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-o-pyrocatechuamide
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy]benzamide
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine trimolecular cyclic ester
• benzenecarboximidic acid, N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• o-Pyrocatechuamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-
• N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxybenzamide]
• N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris(2,3-dihydroxybenzamide)
• (3S,7S,11S)-3,7,11-Tris(2,3-dihydroxybenzoylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)cyclo[L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-]

Enterobactin

CAS : 28384-96-5

Formule : C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 669.5465

Ref: IN-DA00BPLO

Enterobactin

CAS : 28384-96-5

Enterobactin

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 669.55g/mol

Ref: 54-BUP03488

Enterobactin

CAS : 28384-96-5

Enterobactin (Enterochelin) is a high-affinity siderophore that acquires iron for microbial systems.

Formule : C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Degré de pureté : 96.73%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 669.55

Ref: TM-T9501

Enterobactin

CAS : 28384-96-5

Enterobactin is a siderophore that is produced by the bacteria Enterobacter. It has been shown to have various biological activities, including iron homeostasis and mitochondrial functions. Enterobactin has been used as a model system to study enterochelin synthesis in the wild-type strain of Escherichia coli. This siderophore also has antimicrobial properties and can be used as an antibiotic for bowel disease. Enterobactin binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells, which inhibits their growth and causes cell death.

Formule : C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 669.55 g/mol

Ref: 3D-FE177921