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CAS 288617-76-5

:

Fmoc-alpha-allyl-D-alanine

Description :
Fmoc-alpha-allyl-D-alanine est un dérivé synthétique d'acides aminés couramment utilisé dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Le groupe "Fmoc" (9-fluorénylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. Ce composé présente une chaîne latérale allylique, qui peut participer à diverses réactions chimiques, y compris le couplage croisé et la chimie click, ce qui le rend polyvalent pour d'autres modifications. La configuration D-alanine indique que l'acide aminé est sous forme D, ce qui peut influencer l'activité biologique et les interactions des peptides résultants. Fmoc-alpha-allyl-D-alanine est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc est éliminé dans des conditions basiques pour exposer le groupe amine pour le couplage avec d'autres acides aminés. Sa stabilité, sa facilité de manipulation et sa compatibilité avec divers réactifs de couplage en font un élément de construction précieux dans la synthèse de peptides bioactifs et de produits pharmaceutiques. Des conditions de stockage appropriées et des précautions de manipulation sont essentielles pour maintenir son intégrité et sa réactivité.
Formule :C21H21NO4
InChI :InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m1/s1
SMILES :C=CC[C@](C)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • (R)-N-Fmoc-alpha-allylalanine
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-4-pentenoic acid
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-4-enoic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethylcarbamate)-2-(2'-propylenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-Propylenyl)Alanine
Trier par
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