CAS 2958-98-7

2-Amino-3,9-dihydro-3-méthyl-6H-purine-6-one

Description :

2-Amino-3,9-dihydro-3-méthyl-6H-purine-6-one, également connu sous le nom de 3-méthylxanthine, est un dérivé de purine caractérisé par sa structure bicyclique, qui comprend un anneau d'imidazole et un anneau de pyrimidine fusionnés. Ce composé présente un groupe amino en position 2 et un groupe méthyle en position 3 de l'anneau de purine. C'est un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et présentant une stabilité modérée dans des conditions standard. La présence du groupe amino contribue à sa basicité, tandis que le groupe méthyle influence son activité biologique. 2-Amino-3,9-dihydro-3-méthyl-6H-purine-6-one est d'un intérêt en biochimie et en pharmacologie, car il est lié à d'autres composés importants tels que la caféine et la théobromine, connus pour leurs effets stimulants. Sa structure moléculaire lui permet de participer à diverses voies biochimiques, en particulier dans le métabolisme des nucléotides. Comme de nombreux dérivés de purine, il peut également présenter des propriétés antioxydantes et avoir des implications potentielles dans la recherche liée à la signalisation cellulaire et au métabolisme énergétique.

Formule : C₆H₇N₅O

InChI : InChI=1S/C6H7N5O/c1-11-4-3(8-2-9-4)5(12)10-6(11)7/h2H,1H3,(H,8,9)(H2,7,10,12)

Code InChI : InChIKey=XHBSBNYEHDQRCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CN1C2=C(C(=O)N=C1N)NC=N2

Synonymes :

• 2-Amino-3,7-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6,7-dihydro-3H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-7H-purine
• 2-amino-3-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 2-amino-3-methyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl-
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl- (9CI)
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,9-dihydro-3-methyl-
• Guanine, 3-methyl-
• Guanine, 3-methyl- (VAN) (8CI)
• N3-Methylguanine
• N³-Methylguanine
• Nsc 62622

2-Amino-3-methyl-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one

CAS : 2958-98-7

Formule : C₆H₇N₅O

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 165.1527

Ref: IN-DA002YTC

3-Methylguanine

Produit contrôlé

CAS : 2958-98-7

Applications 3-Methylguanine is a derivative of the nucleobase guanine and has been investigated as a potential purine antagonist.
References Leroy, B., et al.: J.Am. Chem. Soc., 84, 1962 (1962); Varadarajan, S., et al.: Biochem., 42, 14318 (2003); Tentori, L., et al.: J. Pharmacol. Experiment. Therap., 285, 884 (1998)

Formule : C₆H₇N₅O

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 165.15

Ref: TR-M311810

3-Methylguanine

CAS : 2958-98-7

3-Methylguanine is an inhibitor of glycosylases, which are enzymes that remove methyl groups from the bases of DNA and RNA. 3-Methylguanine has been shown to inhibit the growth of cancer cells in a number of studies. It is also involved in the carcinogenesis of colon cancer cells by inducing DNA methylation. 3-Methylguanine inhibits the synthesis of proteins by human cells and can be used to detect proteins with high levels of methylation. The optimum pH for 3-methylguanine is neutral (pH 7). It can be found in urine samples.

Formule : C₆H₇N₅O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 165.15 g/mol

Ref: 3D-CAA95898