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CAS 29706-85-2

:

phosphate de 3'-azido-3'-désoxythymidine

Description :
phosphate de 3'-azido-3'-désoxythymidine, communément connu sous le nom de phosphate d'AZT, est un analogue des nucléotides qui joue un rôle significatif dans la thérapie antivirale, en particulier dans le traitement du VIH. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe azido en position 3' de la base de thymidine, qui remplace le groupe hydroxyle généralement présent dans les nucléotides naturels. Le groupe phosphate améliore sa solubilité et facilite son incorporation dans les acides nucléiques. Le phosphate d'AZT agit comme un inhibiteur compétitif de la transcriptase inverse, une enzyme critique pour la réplication virale, perturbant ainsi la synthèse de l'ADN viral à partir de l'ARN. Sa structure lui permet de mimer les nucléotides naturels, entraînant une terminaison de chaîne lors de la synthèse de l'ADN. Le composé est généralement administré sous forme de trifosphate, qui est la forme active exerçant ses effets pharmacologiques. En raison de son mécanisme d'action, le phosphate d'AZT a été essentiel dans la thérapie antirétrovirale, contribuant à la gestion de l'infection par le VIH et améliorant les résultats des patients. Cependant, son utilisation peut être associée à des effets secondaires, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement.
Formule :C10H16N5O8P
InChI :InChI=1/C10H13N5O4.H3O4P/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8;1-5(2,3)4/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18);(H3,1,2,3,4)/t6-,7+,8+;/m0./s1
Synonymes :
  • 3'-Azido-3'-Deoxythymidine Phosphate (1:1)
  • Thymidine, 3'-Azido-3'-Deoxy-, Phosphate (1:1)
Trier par

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