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CAS 300-54-9

:

Muscarine

Description :
Muscarine est un alcaloïde naturellement présent principalement dans certains champignons, notamment ceux du genre Amanita, comme l'Amanita muscaria. C'est un composé d'ammonium quaternaire, caractérisé par sa capacité à imiter l'action du neurotransmetteur acétylcholine sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine. Muscarine est connu pour ses puissants effets parasympathomimétiques, qui peuvent entraîner des symptômes tels que la salivation, la lacrimation, la miction, la diarrhée, l'inconfort gastro-intestinal et la bradycardie lorsqu'il est ingéré. Le composé est soluble dans l'eau et présente une charge positive à pH physiologique, ce qui influence son interaction avec les systèmes biologiques. En raison de son profil toxicologique, Muscarine est considéré comme un poison, et ses effets peuvent être graves, nécessitant une attention médicale en cas d'intoxication par des champignons. Sa structure chimique comprend un cadre bicyclique et un groupe hydroxyle, contribuant à son activité biologique. Comprendre les propriétés de Muscarine est crucial tant pour la toxicologie que pour la pharmacologie, car cela fournit des informations sur les voies de signalisation cholinergiques.
Formule :C9H20NO2
InChI :InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
SMILES :C([N+](C)(C)C)[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](C)O1
Synonymes :
  • (+)-(2S,4R,5S)-Muscarine
  • (2S-(2alpha,4beta,5alpha))-(Tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfurfuryl)trimethylammonium
  • 2,5-Anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexitol
  • 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol
  • 2-Furanmethanaminium, tetrahydro-4-hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-, (2S-(2alpha,4beta,5alpha))-
  • 2-Furanmethanaminium, tetrahydro-4-hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-, [2S-(2α,4β,5α)]-
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-Hexitol, 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-Muscarine
  • Ammonium, trimethyl(tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfurfuryl)-
  • D-ribo-Hexitol, 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethyl)ammonio)-
  • Voir plus de synonymes
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