CAS 303-33-3

(+)-Héliotrine

Description :

(+)-Héliotrine, avec le numéro CAS 303-33-3, est un alcaloïde d'origine naturelle, principalement dérivé de plantes du genre Heliotropium. Ce composé se caractérise par sa structure bicyclique, qui comprend un cycle de pyrrolidine fusionné à un cycle de cyclopentane. Il présente un centre chiral, ce qui entraîne sa désignation en tant qu'énantiomère (+), connu pour son activité optique spécifique. (+)-Héliotrine est reconnu pour ses potentielles activités biologiques, y compris des propriétés antimicrobiennes et cytotoxiques, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. Le composé se trouve généralement en quantités traces dans diverses espèces végétales et peut être extrait par des méthodes telles que la distillation à la vapeur ou l'extraction par solvant. Sa solubilité est généralement plus élevée dans les solvants organiques que dans l'eau, ce qui est courant pour de nombreux alcaloïdes. En raison de ses caractéristiques structurelles, (+)-Héliotrine peut également participer à diverses réactions chimiques, contribuant à son utilité en chimie organique synthétique. Cependant, il est important de manipuler ce composé avec précaution, car certains alcaloïdes peuvent présenter des effets toxiques à certaines concentrations.

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

InChI : InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES : C(OC([C@@]([C@H](OC)C)([C@@H](C)C)O)=O)C=1[C@]2(N(CC1)CC[C@@H]2O)[H]

Synonymes :

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Masse moléculaire : 313.3893

Ref: IN-DA002ZJX

Heliotrine 100 µg/mL in Water

Produit contrôlé

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 313.3893

Ref: 04-A14080000WA-100

Heliotrine

CAS : 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 313.39

Ref: TM-T20523

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Produit contrôlé

CAS : 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Couleur et forme : Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Heliotrine

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 313.394

Ref: BP-BP0716

Heliotrine

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Masse moléculaire : 313.39

Ref: 4Z-H-060001

Heliotrine-d3

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₅D₂NO₅

Masse moléculaire : 315.41

Ref: 4Z-H-060003

Heliotrine

CAS : 303-33-3

Natural alkaloid

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Degré de pureté : ≥ 85.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 313.4

Ref: 5G-80403

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

Produit contrôlé

CAS : 303-33-3

Formule : C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 316.408

Ref: TR-H235112

7S-Heliotrine

CAS : 303-33-3

7S-Heliotrine is a naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, which is derived predominantly from plants of the Boraginaceae family, such as Heliotropium species. This compound's mode of action involves bioactivation by cytochrome P450 enzymes to form highly reactive metabolites, which subsequently bind to cellular macromolecules, leading to cytotoxicity and potential genotoxicity. The primary impact of these reactive species is hepatotoxicity, as they can induce liver damage and veno-occlusive disease. As such, 7S-Heliotrine is often used as a model compound in research studies investigating mechanisms of alkaloid-induced liver injury, as well as contributing to broader studies on chemical carcinogenesis and genotoxic stress responses. Understanding its effects is critical in assessing the risks associated with dietary or medicinal exposure to pyrrolizidine alkaloid-containing plants.

Formule : C₁₆H₂₇NO₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 313.39 g/mol

Ref: 3D-FH161602