CAS 303-34-4

(-)-Lasiocarpine

Description :

(-)-Lasiocarpine est un alcaloïde naturellement présent, principalement dérivé de diverses espèces végétales, en particulier celles du genre *Lasiocarpus*. Il est classé comme un alcaloïde pyrrolizidique, caractérisé par une structure bicyclique contenant un atome d'azote. Ce composé présente une gamme d'activités biologiques, y compris une potentielle hépatotoxicité et carcinogénicité, ce qui a soulevé des préoccupations concernant sa sécurité en cas d'exposition humaine et animale. (-)-Lasiocarpine est connu pour sa capacité à inhiber certains processus cellulaires, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche pharmacologique. Le composé se trouve généralement en quantités traces dans divers matériaux végétaux et peut être extrait pour étude. Ses propriétés chimiques incluent la solubilité dans des solvants organiques, et il peut subir des transformations métaboliques dans les systèmes biologiques. En raison de son profil toxicologique, (-)-Lasiocarpine est souvent étudié dans le contexte de la santé et de la sécurité environnementale, en particulier en ce qui concerne sa présence dans les remèdes à base de plantes et les médecines traditionnelles.

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

InChI : InChI=1/C21H33NO7/c1-7-13(2)18(23)29-16-9-11-22-10-8-15(17(16)22)12-28-19(24)21(26,14(3)27-6)20(4,5)25/h7-8,14,16-17,25-26H,9-12H2,1-6H3/b13-7-/t14-,16-,17+,21?/m0/s1

Code InChI : InChIKey=QHOZSLCIKHUPSU-GTZNJGJUSA-N

SMILES : C(OC([C@@]([C@H](OC)C)(C(C)(C)O)O)=O)C=1[C@]2(N(CC[C@@H]2OC(/C(=C\C)/C)=O)CC1)[H]

Synonymes :

• (1S,7aR)-7-({[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutanoyl]oxy}methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2S)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (7alpha-Angelyloxy-5,6,7,8alpha-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl)methyl-2,3-dihydroxy-2-(1'-methoxyethyl)-3-methylbutyrate
• (Z)-2-Methylcrotonic acid, 2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutyrate (ester)
• 2,3,5,7alphabeta-Tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizine-7-methanol-1-angelate-7-(2,3-dihydroxy-2(1-methoxyethyl))-3-methyl-butyrate
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (1S,7aR)-7-[[(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (2Z)-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-((2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (1S-(1alpha(Z),7(2S*,3R*),7a alpha))-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-((2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (1S-(1alpha(Z),7(2S*,3R*),7aalpha))-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-[[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, [1S-[1α(Z),7[S*(R*)],7aα]]-
• 2?Butenoic acid, 2-methy-,(1S,7aR)-7-(((2R)-2,3-dihydroxy-2-((1S)-1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-ester, (2Z)-
• 7-({[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutanoyl]oxy}methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl 2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• 7-Angelyleuropine
• Ai3-51770
• Ccris 355
• Europine 7-angelate
• Heliotridine ester with lasiocarpum and angelic acid
• Hsdb 6062
• Nci-C01478
• Nsc 30625
• RCRA waste no. U143
• RCRA waste number U143
• Lasiocarpine
• (-)-Lasiocarpine
• 2-Methyl-2-butenoic acid 7-[[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7A-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
• Lasiocarpin
• Aids-002693
• (Z)-2-Methyl-2-butenoic acid (1S)-7-[[[(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl]oxy]methyl]-2,3,5,7aβ-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7[[(2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy] methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-prrolizin-1-yl ester, [1S-[1alpha(Z), 7(2S*, 3R*), 7aalpha)]-
• Nsc30625

Lasiocarpine

CAS : 303-34-4

Lasiocarpine is a pyrrolizidine alkaloid, it has acute cytotoxicity in human and hepatic cell lines.

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Colourless To Beige Crystalline Solid

Masse moléculaire : 411.49

Ref: TM-T20524

Lasiocarpine 100 µg/mL in Water

Produit contrôlé

CAS : 303-34-4

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 411.4892

Ref: 04-A14593100WA-100

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Produit contrôlé

CAS : 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Couleur et forme : Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Lasiocarpine

CAS : 303-34-4

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 411.495

Ref: BP-BP0845

Lasiocarpine

CAS : 303-34-4

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Masse moléculaire : 411.50

Ref: 4Z-L-151001

Lasiocarpine-d3

CAS : 303-34-4

Formule : C₂₁H₃₀D₃NO₇

Masse moléculaire : 414.51

Ref: 4Z-L-151003

Lasiocarpine

CAS : 303-34-4

Natural alkaloid

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 411.5

Ref: 5G-80412

Lasiocarpine

CAS : 303-34-4

Lasiocarpine is a pyrrolizidine alkaloid, a naturally occurring chemical compound primarily found in certain plant families like Boraginaceae. It is derived from these plants as a secondary metabolite, typically as a defense mechanism against herbivores. The mode of action of Lasiocarpine involves the inhibition of nucleic acid synthesis. It undergoes metabolic bioactivation in the liver to form reactive intermediates that can alkylate DNA, leading to mutagenic and carcinogenic effects. This biochemical activity has been extensively studied due to its implications in toxicology.

Formule : C₂₁H₃₃NO₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 411.49 g/mol

Ref: 3D-FL168452