CAS 304-43-8

Diphénicilline

Description :

Diphénicilline, avec le numéro CAS 304-43-8, est un antibiotique synthétique appartenant à la classe des médicaments pénicilline. Il se caractérise par sa structure bêta-lactame, qui est essentielle pour son activité antibactérienne. Diphénicilline présente un large spectre d'activité contre diverses bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives, ce qui le rend utile dans le traitement d'une gamme d'infections bactériennes. Le composé est connu pour sa stabilité contre certaines bêta-lactamases, des enzymes produites par des bactéries qui peuvent inactiver de nombreuses pénicillines. Ses propriétés pharmacologiques incluent la capacité d'inhiber la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Diphénicilline est généralement administré par injection, et sa pharmacocinétique implique l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion qui peuvent varier en fonction de la formulation et de la voie d'administration. Comme pour d'autres antibiotiques, le potentiel de développement de résistance est une préoccupation, nécessitant une utilisation prudente et le respect des régimes prescrits. Dans l'ensemble, Diphénicilline représente un outil important dans l'arsenal contre les infections bactériennes, bien que son utilisation clinique puisse être limitée par l'émergence de souches résistantes.

Formule : C₂₁H₂₀N₂O₄S

InChI : InChI=1/C21H20N2O4S/c1-21(2)16(20(26)27)23-18(25)15(19(23)28-21)22-17(24)14-11-7-6-10-13(14)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-16,19H,1-2H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BBQSZMJQBZBHAO-JTDSTZFVSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(C=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• SKF 12141
• (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-6-((1,1'-Biphenyl)-2-ylformamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-7-keto-3,3-dimethyl-6-[(2-phenylbenzoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• ([1,1'-Biphenyl]-2-yl)penicillin
• SKF 12141
• BRN 0965361
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1′-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta))-
• Diphenicillin
• Ancillin
• 6α-(2-Biphenylylcarbonylamino)penicillanic acid
• Ancillin
• Diphenicillin
• 6α-[([1,1'-Biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]penicillanic acid
• 2-Biphenylpenicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1′-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylphenyl)carbonylamino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• Biphenicillin
• (2S,5R,6R)-6-[([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-[[1,1'-biphenyl]-2-ylformamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylbenzoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Diphenicillin

CAS : 304-43-8

Diphenicillin (Ancillin (free acid); 2-Biphenylyl penicillin (free acid); SKF-12141 (free acid)) is a penicillin that resists Penicillinase and exhibits antibacterial activity. It shows effective activity against Gram-positive cocci. Diphenicillin is promising for research on infectious diseases caused by Gram-positive bacteria such as staphylococci, pneumococci, and group A streptococci.

Formule : C₂₁H₂₀N₂O₄S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 396.459

Ref: TM-TN10470