CAS 30562-34-6: Geldanamycine
Description :Geldanamycine est un antibiotique ansamycine benzoquinone principalement connu pour sa capacité à inhiber la protéine de choc thermique 90 (Hsp90), un chaperon moléculaire impliqué dans la stabilisation et la fonction de nombreuses protéines cibles, y compris de nombreuses impliquées dans la progression du cancer. Sa structure chimique présente un noyau bicyclique complexe avec un moiety de quinone, contribuant à son activité biologique. Geldanamycine présente une gamme d'effets pharmacologiques, en particulier dans la thérapie du cancer, car il peut induire l'apoptose dans les cellules tumorales en perturbant la fonction des protéines oncogéniques. De plus, il a montré un potentiel pour cibler diverses voies de signalisation, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans le développement de médicaments. Cependant, son utilisation clinique est limitée par des problèmes de toxicité et de solubilité, ce qui a conduit au développement d'analogues avec des propriétés améliorées. En tant que produit naturel dérivé de la bactérie *Streptomyces hygroscopicus*, Geldanamycine sert d'outil précieux tant dans les contextes de recherche que thérapeutiques, en particulier dans l'étude de la biologie du cancer et le développement d'inhibiteurs de Hsp90.
Formule :C29H40N2O9
InChI :InChI=1/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N
SMILES :O=C(OC1C(=CC(C)C(O)C(OC)CC(C)CC=2C(=O)C(=CC(=O)C2OC)NC(=O)C(=CC=CC1OC)C)C)N
- Synonymes :
- (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- (8S,9S,12S,13R,14S,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosane, geldanamycin deriv.
- Brn 1633093
- NSC 212518
- Nsc 122750
- U-29135
- [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione
- Voir d'autres synonymes
- Geldanamycin