CAS 30562-34-6

Geldanamycine

Description :

Geldanamycine est un antibiotique ansamycine benzoquinone principalement connu pour sa capacité à inhiber la protéine de choc thermique 90 (Hsp90), un chaperon moléculaire impliqué dans la stabilisation et la fonction de nombreuses protéines cibles, y compris de nombreuses impliquées dans la progression du cancer. Sa structure chimique présente un noyau bicyclique complexe avec un moiety de quinone, contribuant à son activité biologique. Geldanamycine présente une gamme d'effets pharmacologiques, en particulier dans la thérapie du cancer, car il peut induire l'apoptose dans les cellules tumorales en perturbant la fonction des protéines oncogéniques. De plus, il a montré un potentiel pour cibler diverses voies de signalisation, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans le développement de médicaments. Cependant, son utilisation clinique est limitée par des problèmes de toxicité et de solubilité, ce qui a conduit au développement d'analogues avec des propriétés améliorées. En tant que produit naturel dérivé de la bactérie *Streptomyces hygroscopicus*, Geldanamycine sert d'outil précieux tant dans les contextes de recherche que thérapeutiques, en particulier dans l'étude de la biologie du cancer et le développement d'inhibiteurs de Hsp90.

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

InChI : InChI=1/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N

SMILES : O(C)C1=C2C(=O)C(=CC1=O)NC(=O)\C(\C)=C\C=C/[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)\C(\C)=C\[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C2

Synonymes :

• (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
• (8S,9S,12S,13R,14S,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosane, geldanamycin deriv.
• Brn 1633093
• NSC 212518
• Nsc 122750
• U-29135
• [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione
• Geldanamycin
• [(4Z,6E,8R,9R,10Z,12R,13R,14R,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-9-yl] carbamate
• GELDANAMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS
• GELDANAMYCIN, 99+%
• [(8Z,12Z,14Z)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
• 9,13-Dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione 9-Carbamate
• (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21(1)-pentene-3,20,22-trione
• CP-122634
• nsc122750
• GA
• GELDANAMYCIN (GDM)
• 9,13-DIHYDROXY-8,14,19-TRIMETHOXY-4,10,12,16-TETRAMETHYL-2-AZABICYCLO[16.3.1]DOCOSA-4,6,10,18,21-PENTAENE-3,20,22-TRIONE, 9-CARBAMATE
• GELDANAMYCIN FROM STREPTOMYCES*HYGROSCOP ICUS
• [(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-Hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
• Streptomyces hygroscopicus

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : >95.0%(qNMR)

Couleur et forme : White to Yellow to Orange powder to crystal

Masse moléculaire : 560.64

Ref: 3B-G0334

Geldanamycin, 98+%

CAS : 30562-34-6

Benzoquinoid antibiotic that inhibits pp60src tyrosine kinase

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : 98+%

Couleur et forme : Yellow, Powder or crystals or crystalline powder

Masse moléculaire : 560.64

Ref: 02-J63397

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : 100.0%

Couleur et forme : Orange amorphous solid

Masse moléculaire : 560.0

Ref: 8R-PB0001

[8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 560.6359

Ref: IN-DA0038U7

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Geldanamycin

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 560.64g/mol

Ref: 54-BUP06940

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : Yellow to orange powder

Masse moléculaire : 560.64

Ref: 7W-GA6838

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Masse moléculaire : 560.64

Ref: 4Z-G-165001

Geldanamycin, Streptomyces hygroscopicus

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : >95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 560.644

Ref: 10-M01803

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Geldanamycin, an HSP90 inhibitor (Kd: 1.2 μM), specifically disrupts glucocorticoid receptor (GR)/HSP association.

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : 97.59% - 99.27%

Couleur et forme : Yellow To Orange Powder

Masse moléculaire : 560.64

Ref: TM-T6343

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Geldanamycin

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : By hplc: 99.66% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : yellow powder

Masse moléculaire : 560.64g/mol

Ref: 54-BIG2461

Geldanamycin

Produit contrôlé

CAS : 30562-34-6

Applications Geldanamycin is a potent antitumor antibiotic active at nanomolar concentration against 60 cell lines.It binds specifically to the heat shock protein Hsp90 and to its endoplasmic reticulum homologue GP96, and thus interferes with conformational maturation of proteins and the cellular stress response. In addition, it is a potent inhibitor of the nuclear hormone receptor family.
References Supko, J.G., et al.: Cancer Chemother. Pharmacol., 36, 305 (1995), Chavany, C., et al.: J. Biol. Chem., 271, 4974 (1996), Schneider, C., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci., 93, 14536 (1996), Whitesell, L., et al.: Mol. Endocrinol., 10, 705 (1996), Stebbins, C.E., et al.: Cell, 89, 239 (1997),

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 560.64

Ref: TR-G304500

Geldanamycin (GLD) ex. Streptomyces Hygroscopicus, 98%

CAS : 30562-34-6

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : min. 98%

Couleur et forme : White to Yellow to Orange, Powder or Crystals, Clear

Masse moléculaire : 560.64

Ref: SR-23813

Geldanamycin-FITC

Produit contrôlé

CAS : 30562-34-6

Formule : C₅₅H₆₃N₅O₁₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 1034.18

Ref: TR-G368230

Geldanamycin

CAS : 30562-34-6

Inhibits chaperone protein HSP90; anti-proliferative; antineoplastic

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₉

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Yellow Powder

Masse moléculaire : 560.64 g/mol

Ref: 3D-AG23651