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CAS 3063-71-6

:

CMP-Neu5Ac

Description :
CMP-Neu5Ac, ou acide N-acétylneuraminique 5'-monophosphate de cytidine, est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse des acides sialiques, qui sont des composants importants des glycoprotéines et des glycolipides. Ce composé se caractérise par sa structure, qui comprend un moiety de cytidine lié à un dérivé d'acide sialique, spécifiquement l'acide N-acétylneuraminique. CMP-Neu5Ac se trouve généralement dans des processus cellulaires impliquant la glycosylation, influençant les interactions cellule-cellule, la signalisation et les réponses immunitaires. Il est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, ce qui le rend adapté à diverses applications biochimiques. CMP-Neu5Ac sert de substrat donneur pour les sialyltransférases, des enzymes qui catalysent le transfert d'acide sialique vers des chaînes de glucides en croissance. Son rôle dans la reconnaissance et l'adhésion cellulaires souligne son importance tant en santé qu'en maladie, en particulier dans les infections virales et la biologie du cancer. Dans l'ensemble, CMP-Neu5Ac est une molécule vitale en glycobiologie, contribuant à la complexité des interactions et des fonctions cellulaires.
Formule :C20H31N4O16P
InChI :InChI=1S/C20H31N4O16P/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34)/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N
SMILES :O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C3)[H]
Synonymes :
  • (2R,4S,5R,6R)-5-(acetylamino)-2-{[{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  • 5-(acetylamino)-2-{[{[5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • 5′-Cytidylic acid, 5′→2-ester with 5-acetamido-3,5-dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-nonulopyranosonic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, 2→5′-monoester with cytidylic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
  • CMP-N-acetylneuraminic acid
  • CMP-Neu5Ac
  • CMP-NeuAc
  • CMP-b-D-Sialic Acid, DisodiumSalt
  • Voir plus de synonymes
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