CAS 3131-60-0

6-Azacitidine

Description :

6-Azacitidine est un analogue nucléosidique de la cytidine, caractérisé par la substitution d'un atome d'azote par un atome de carbone dans l'anneau pyrimidinique. Cette modification altère ses propriétés biologiques, en faisant un composé important dans le domaine de la chimie médicinale et de la biologie moléculaire. Il est principalement connu pour son rôle d'agent déméthylant, qui peut influencer l'expression génique en inhibant les méthyltransférases de l'ADN. Cette propriété a fait de 6-Azacitidine un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer et les études épigénétiques, car il peut réactiver des gènes silencieux. Le composé est généralement administré sous sa forme phosphate, améliorant sa solubilité et sa biodisponibilité. En termes de propriétés physiques, 6-Azacitidine est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau, et a un poids moléculaire relativement faible. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ARN et l'ADN, conduisant à des processus cellulaires altérés. Cependant, son utilisation est souvent accompagnée d'effets secondaires, nécessitant une attention particulière dans les applications thérapeutiques.

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

InChI : InChI=1S/C8H12N4O5/c9-4-1-10-12(8(16)11-4)7-6(15)5(14)3(2-13)17-7/h1,3,5-7,13-15H,2H2,(H2,9,11,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OZQDLJNDRVBCST-SHUUEZRQSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=N2

Synonymes :

• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2beta-D-ribofuranosyl
• 5-Amino-1,2,4-triazin-3-one 2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
• 5-Amino-2-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-Amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-amino-2-alpha-L-lyxofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-amino-2-pentofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 6-Azacytidine (VAN)
• Ccris 6742
• Nsc 524767
• as-Triazin-3(2H)-one, 4,5-dihydro-5-imino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2beta-D-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-D-ribofuranosyl-
• 5-Amino-1,2,4-triazin-3-one 2-β-D-ribofuranoside
• 6-Azacytidine

6-Azacytidine

CAS : 3131-60-0

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to beige powder

Masse moléculaire : 244.20

Ref: 7W-GN4089

6-Azacytidine

CAS : 3131-60-0

6-Azacytidine is a molecule that contains a hydroxyl group and a glycosidic bond. It has been shown to inhibit the growth of mollicutes, which are non-cellular bacteria. 6-Azacytidine has also been shown to be toxic in animal tissue culture studies. The drug can be eliminated through the urine or bile after being metabolized by the liver. 6-Azacytidine is not active against human cells in cell culture, but it does show some toxicity against human liver cells.

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 244.2 g/mol

Ref: 3D-NA02728