CAS 315-22-0: Monocrotaline

Description :Monocrotaline est un alcaloïde naturellement présent, principalement dérivé de l'espèce végétale *Crotalaria* et connu pour ses propriétés toxiques. Il appartient à la classe des alcaloïdes pyrrolizidiniques, qui se caractérisent par une structure bicyclique contenant un cycle de pyrrolizidine. Monocrotaline présente une hépatotoxicité et peut provoquer une hypertension pulmonaire, ce qui en fait un sujet d'intérêt en toxicologie et pharmacologie. On sait que le composé subit une activation métabolique dans le foie, conduisant à la formation de métabolites réactifs pouvant endommager les structures cellulaires, en particulier dans le foie et les poumons. Son mécanisme d'action implique la formation d'adduits d'ADN, ce qui peut entraîner des effets mutagènes. En raison de sa nature toxique, Monocrotaline est souvent étudié dans le contexte de la santé et de la sécurité environnementale, en particulier en ce qui concerne les risques d'exposition associés à certaines plantes. De plus, il a été utilisé dans la recherche pour modéliser l'hypertension pulmonaire dans des études animales, fournissant des informations sur les mécanismes de la maladie et les approches thérapeutiques potentielles.

Formule :C₁₆H₂₃NO₆

InChI :InChI=1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

SMILES :O=C1OC2CCN3CC=C(COC(=O)C(O)(C)C(O)(C)C1C)C32

Synonymes :
(13-alpha,14-alpha)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione
(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, (4,5,8,10,12,13,13a,13b)-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-(1,6)dioxacycloundecino-
(3R,4R,5R,13aR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
(3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
(3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
(3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
(3R,4R,5R,13aR,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
(3R,4S,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
(3S,4S,5S,13aS,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
12-beta,13-beta-Dihydroxy-12-alpha,13-alpha,14-alpha-trimethylcrotal-1-enine
Voir d'autres synonymes
14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy(13-alpha,14-alpha)-20-norcrotalanan-11,15-dione
14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotolanan-11,15-dione
20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)-
20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)- (9CI)
20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13alpha,14alpha)-
20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13α,14α)-
2H-(1,6)Dioxacycloundecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, (3R,4R,5R,13aR,13bR)-
2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine, 20-norcrotalanan-11,15-dione deriv.
2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, [3R-(3R*,4R*,5R*,13aR*,13bR*)]-
A 6080
Brn 0048732
Ccris 416
Crotaline
Hsdb 3513
Monocrotalin
Nci-C56462
Nsc 28693
Retronecine cyclic 2,3-dihydroxy-2,3,4-trimethylglutarate
Monocrotaline
4-27-00-06660 (Beilstein Handbook Reference)

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Informations sur le produit	Degré de pureté	Gamme de prix	Livraison estimée
Monocrotalin REF : 11-7351CAS : 315-22-0	(HPLC) ≥90%	132,00 €	jeu 10 Avr 25
MONOCROTALINE REF : IN-DA00BYAVCAS : 315-22-0	95%	À demander	mar 15 Avr 25
(3R,4R,5R,8A1R,13Ar)-4,5-Dihydroxy-3,4,5-Trimethyl-4,5,8,8A1,10,12,13,13A-Octahydro-2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-Gh]Pyrrolizine-2,6(3H)-Dione REF : 54-OR1026386CAS : 315-22-0	98%	99,00 €~1.169,00 €	mer 16 Avr 25
Monocrotaline (Crotaline) REF : 4Z-M-167001CAS : 315-22-0	- - -	309,00 €~1.288,00 €	mer 16 Avr 25
Monocrotaline REF : 54-BUP15752CAS : 315-22-0	99.59%	96,00 €~461,00 €	mer 16 Avr 25
Monocrotaline REF : BP-BP0957CAS : 315-22-0	99%	66,00 €~196,00 €	lun 21 Avr 25
Monocrotaline REF : 04-C15298000CAS : 315-22-0	- - -	304,00 €	lun 21 Avr 25
Crotaline REF : 7W-GX1396CAS : 315-22-0	≥ 98.0%	74,00 €~393,00 €	mar 22 Avr 25
Monocrotaline-d3 REF : 4Z-M-167003CAS : 315-22-0	- - -	À demander	mar 22 Avr 25
Monocrotaline REF : TM-T2803CAS : 315-22-0	98% - 99.94%	48,00 €~304,00 €	mar 22 Avr 25
Monocrotaline REF : 5G-89251CAS : 315-22-0	≥ 95.0 % (HPLC)	166,00 €~5.640,00 €	jeu 24 Avr 25
Monocrotaline REF : TR-M526000CAS : 315-22-0	- - -	94,00 €~158,00 €	ven 25 Avr 25
Monocrotaline REF : 10-F002602CAS : 315-22-0	99.0%	À demander	ven 25 Avr 25
Monocrotaline REF : 3D-FM64904CAS : 315-22-0	Min. 98%	145,00 €~883,00 €	lun 28 Avr 25
Monocrotaline-d4 REF : TR-M526002CAS : 315-22-0	- - -	11.074,00 €	mar 27 Mai 25