CAS 315204-48-9

4H-1-benzopyrane-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphényl-3,5-d2)-

Description :

4H-1-benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-3,5-d2) est un composé chimique caractérisé par sa structure complexe, qui comprend un noyau de benzopyran avec plusieurs groupes hydroxyles et un substituant phénylique déuteré. Ce composé appartient à la classe des flavonoïdes, connus pour leurs diverses activités biologiques, y compris des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et potentiellement anticancéreuses. La présence de groupes hydroxyles améliore sa réactivité et sa solubilité dans des solvants polaires, tandis que le groupe phénylique déuteré peut influencer son étiquetage isotopique dans les études. La structure moléculaire du composé contribue à ses applications potentielles en pharmacie et en nutraceutique. De plus, sa composition isotopique unique peut être utile pour tracer les voies métaboliques dans la recherche biologique. Dans l'ensemble, ce composé illustre la relation complexe entre la structure moléculaire et la fonction biologique, ce qui en fait un sujet d'intérêt tant en chimie des produits synthétiques qu'en chimie des produits naturels.

Formule : C₁₅H₈D₂O₅

InChI : InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H/i3D,4D

Code InChI : InChIKey=TZBJGXHYKVUXJN-NMQOAUCRSA-N

SMILES : O=C1C=2C(OC=C1C3=CC(=C(O)C(=C3)[2H])[2H])=CC(O)=CC2O

Synonymes :

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-3,5-d2)-

Genistein-2',6'-d2

Produit contrôlé

CAS : 315204-48-9

Applications Exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases,including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol
References Akiyama, T., et al.: J. Biol. Chem., 262, 5592 (1987), O'Dell, T.J., et al.: Nature, 353, 588 (1991), Aharonovits, O., et al.: Biochim Biophys. Acta, 1112, 181 (1992), Platanias, L.C., et al.: J. Biol. Chem., 267, 24053 (1992), Yoshida, H., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1137, 321 (1992), Uckun, F.M., et al.: Science, 267, 886 (1995)Merck Index 12th ed. 43952. Huang, R.Q.; Fang, M.J.; Dillon, G.H., Mol. Brain Res. 67: 177-183 (1999)

Formule : C₁₅₂H₂H₈O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 272.25

Ref: TR-G350005