CAS 3183-08-2

S-(2-amino-2-carboxyéthyl)-DL-cystéine

Description :

S-(2-amino-2-carboxyéthyl)-DL-cystéine, également connu sous le nom de DL-thiocystéine, est un dérivé d'acide aminé contenant du soufre, caractérisé par la présence de groupes fonctionnels amino et carboxyle, qui contribuent à ses propriétés de zwitterion à pH physiologique. Ce composé présente un groupe thiol (-SH), qui est réactif et joue un rôle crucial dans divers processus biochimiques, y compris la synthèse des protéines et les réactions redox. Il est soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté aux applications biologiques. La présence des deux groupes amino et carboxyle lui permet de participer à la formation de liaisons peptidiques, tandis que le groupe thiol peut former des liaisons disulfure, influençant la structure et la fonction des protéines. S-(2-amino-2-carboxyéthyl)-DL-cystéine est souvent étudié dans le contexte de ses propriétés antioxydantes potentielles et de son rôle dans le métabolisme cellulaire. Comme de nombreux acides aminés, il peut exister sous différentes formes stéréoisomériques, la désignation DL indiquant un mélange racémique des énantiomères D et L. Son numéro CAS, 3183-08-2, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₆H₁₂N₂O₄S

InChI : InChI=1/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-8-4(2-13)6(11)12/h3-4,8,13H,1-2,7H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3?,4-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=DWPCPZJAHOETAG-SEFKMRKONA-N

SMILES : [C@@H](C(O)=O)(CSC[C@@H](C(O)=O)N)N

Synonymes :

• 2-amino-3-[[(1S)-2-hydroxy-2-oxo-1-(sulfanylmethyl)ethyl]amino]propanoic acid
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Cysteine, S-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-, rel-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Lanthionine
• Alanine, 3,3'-thiodi-, DL-
• Alanine, 3,3′-thiodi-, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
• Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• DL-Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• DL-Lanthionine
• Lanthionine
• S-(2-amino-2-carboxyethyl)cysteine
• rel-S-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-cysteine
• D-Cysteine, S-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-, rel-
• rel-S-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-D-cysteine
• S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-DL-cysteine
• LANTHIONINE, 98%, MIXTURE OF DL AND MESO
• DL-3,3μ-Thiodialanine, S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-DL-cysteine
• 3,3'-THIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
• 3,3'-THIODIALANINE
• di(2-amino-2-carboxyethyl) sulphide
• DL-(RG)
• lanthionine, mixture of dl and meso

DL-Lanthionine

CAS : 3183-08-2

Ref: 7W-GM5670

DL-Lanthionine DiTrifluoroacetate

CAS : 3183-08-2

Formule : C₆H₁₂N₂O₄S·2C₂HF₃O₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 208.23 2*114.02

Ref: 4Z-L-118007

DL-Lanthionine

Produit contrôlé

CAS : 3183-08-2

Applications DL-Lanthionine is a thioether-amino acid which when present in peptides results in antimicrobial activity. Peptides with this amino acid within it become part of a group named lantibiotics.
References Lohans, C, et al.: J. Am. Chem. Sic., 136, 13150 (2014);

Formule : C₆H₁₂N₂O₄S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 208.24

Ref: TR-L175060