CAS 3190-71-4

N-carboxyanhydride de γ-benzyl L-glutamate

Description :

N-carboxyanhydride de γ-benzyl L-glutamate (CAS 3190-71-4) est un imide cyclique dérivé de l'acide L-glutamique, caractérisé par sa structure unique qui comprend un groupe benzyle attaché à la position gamma de la chaîne latérale de glutamate. Ce composé est un type de N-carboxyanhydride (NCA), connu pour son rôle dans la synthèse de polypeptides et de protéines par polymérisation par ouverture de cycle. Il s'agit généralement d'un solide blanc à blanc cassé qui est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide. La présence du groupe benzyle améliore ses propriétés hydrophobes, le rendant utile dans diverses applications, y compris les systèmes de délivrance de médicaments et les biomatériaux. De plus, N-carboxyanhydride de γ-benzyl L-glutamate est sensible à l'humidité et doit être manipulé dans une atmosphère inerte pour éviter l'hydrolyse. Sa réactivité et sa capacité à former des polymères stables en font un composé précieux en chimie organique synthétique et en science des matériaux.

Formule : C₁₃H₁₃NO₅

InChI : InChI=1S/C13H13NO5/c15-11(18-8-9-4-2-1-3-5-9)7-6-10-12(16)19-13(17)14-10/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,17)

Code InChI : InChIKey=UGCBVSDSTGUPBC-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C2NC(=O)OC2=O

Synonymes :

• (+)-(S)-Glutamic acid γ-benzyl ester N-carboxyanhydride
• (S)-benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate
• 2,5-Dioxo-4-Oxazolidinepropanoic acidPhenylmethyl ester
• 4-Oxazolidinepropanoic acid, 2,5-dioxo-, phenylmethyl ester, (4S)-
• 4-Oxazolidinepropanoic acid, 2,5-dioxo-, phenylmethyl ester, (S)-
• 4-Oxazolidinepropionic acid, 2,5-dioxo-, benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• 5-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate N-carboxyanhydride
• 5-Benzyl L-Glutamate N-Carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid carboxyanhydride γ-benzyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid-γ-benzyl ester N-carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-γ-Benzylglutamic acid carboxyanhydride
• Benzyl glutamate N-carboxyanhydride
• Glu(OBzl)-NCA
• H-Glu(Bzl)-NCA
• H-Glu(Obzl)-Nca
• N-Carboxy-γ-benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate anhydride
• N-Carboxyanhydride γ-benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate
• benzyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-N-carboxyglutamic anhydride
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate-N-carboxylic anhydride
• γ-Benzyl N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic anhydride
• γ-Benzyl glutamate N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl glutamate NCA
• γ-Benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid carboxyanhydride
• γ-Benzyl-N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate anhydride
• 4-Oxazolidinepropionic acid, 2,5-dioxo-, benzyl ester, L-

H-GLU(OBZL)-NCA

CAS : 3190-71-4

Formule : C₁₃H₁₃NO₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 263.2460

Ref: IN-DA00C0SA

(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate

CAS : 3190-71-4

(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 263.25g/mol

Ref: 54-OR80482

(4S)-2,5-Dioxo-4-oxazolidinepropanoic Acid Phenylmethyl Ester

Produit contrôlé

CAS : 3190-71-4

Stability Unstable in Solution
Applications (4S)-2,5-Dioxo-4-oxazolidinepropanoic Acid Phenylmethyl Ester was used in the synthesis and physicochemical characterization of reduction-sensitive block copolymer for intracellular delivery of doxorubicin.
References Jain, R., et al.: Langmuir, 28, 15323 (2012);

Formule : C₁₃H₁₃NO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 263.25

Ref: TR-D486830

ε-Benzyl-L-glutamic acid carboxylic anhydride

CAS : 3190-71-4

Formule : C₁₃H₁₃NO₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 263.249

Ref: 10-F044842

5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride

CAS : 3190-71-4

5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride is a reactive derivative of L-glutamic acid, where the amino acid has been cyclised as an N-carboxyanhydride (NCA), a class of reagent known as Leuchs’ anhydrides. 5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride reacts with nucleophiles such as alcohols and amines to form esters and amides respectively. The opening of the N-carboxyanhydride to an ester or amide releases the amino acid amine which can also react as a nucleophile leading to polymerisation. These poly-amide polymers have been investigated as delivery platforms of Small Interfering RNA (si-RNA).

Formule : C₁₃H₁₃NO₅

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 263.25 g/mol

Ref: 3D-FB63140