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CAS 31966-52-6

:

8-azidoadénosine 3':5'-cyclique*monophosphate libre

Description :
8-Azidoadénosine 3',5'-monophosphate cyclique (souvent abrégé en 8-Azido-cAMP) est un analogue de nucléotide qui sert d'outil biochimique puissant dans la recherche, en particulier dans les études impliquant les voies de signalisation de l'AMP cyclique (cAMP). Ce composé présente un groupe azide en position 8 de la base d'adénine, ce qui améliore sa réactivité et permet une activation photochimique. Il est caractérisé par sa structure de phosphate cyclique, qui est cruciale pour imiter la molécule naturelle de cAMP dans les systèmes biologiques. On sait que 8-Azido-cAMP interagit avec diverses protéines, y compris les kinases, et peut influencer des processus cellulaires tels que l'expression génique, la prolifération cellulaire et la différenciation. Ses propriétés uniques en font un outil précieux pour explorer les mécanismes de signalisation médiés par le cAMP et pour développer des stratégies thérapeutiques potentielles. De plus, en raison de son groupe azide, il peut être utilisé dans des applications de chimie click, facilitant la conjugaison de biomolécules pour des études ultérieures. Dans l'ensemble, 8-Azido-cAMP est un composé significatif dans la recherche biochimique, fournissant des informations sur les mécanismes de signalisation cellulaire.
Formule :C10H11N8O6P
InChI :InChI=1/C10H11N8O6P/c11-7-4-8(14-2-13-7)18(10(15-4)16-17-12)9-5(19)6-3(23-9)1-22-25(20,21)24-6/h2-3,5-6,9,19H,1H2,(H,20,21)(H2,11,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
SMILES :C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3c4c(c(N)ncn4)nc3N=[N+]=[NH-])O2)O)OP(=O)(O)O1
Synonymes :
  • 8-Azidoadenosine-3',5'-monophosphate
  • 8-Azido-cyclic AMP
  • 8-Azidoadenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • 8-N3-cAMP
  • Adenosine, 8-azido-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-azido-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
Trier par
Degré de pureté (%)
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4 produits concernés.