CAS 32384-65-9

2,3,4,6-Tétrakis-O-triméthylsilyl-D-gluconolactone

Description :

2,3,4,6-Tétrakis-O-triméthylsilyl-D-gluconolactone est un dérivé de D-gluconolactone, qui est un ester cyclique de l'acide D-gluconique. Ce composé présente quatre groupes triméthylsilyl (TMS) attachés aux groupes hydroxyles de la partie glucose, améliorant sa stabilité et son hydrophobicité. La présence de ces groupes TMS rend le composé plus adapté à l'analyse par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse, car ils réduisent la polarité et augmentent la volatilité. La structure de lactone contribue à sa réactivité, lui permettant de participer à diverses réactions chimiques, y compris l'hydrolyse et l'estérification. Ce composé est généralement utilisé en synthèse organique et en chimie analytique, en particulier dans la dérivatisation des glucides pour une meilleure détection et quantification. Ses caractéristiques structurelles uniques en font également un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules organiques plus complexes. Comme pour de nombreux composés organosiliciques, il est important de le manipuler avec précaution, en tenant compte de la réactivité potentielle et des protocoles de sécurité.

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

InChI : InChI=1S/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VNGTZLYNGGLPIZ-WCXIOVBPSA-N

SMILES : O([Si](C)(C)C)[C@H]1[C@H](O[Si](C)(C)C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C)OC(=O)[C@@H]1O[Si](C)(C)C

Synonymes :

• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tri[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((Trimethylsilyl)Oxy)-6-(((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Tetrahydropyran-2-One
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydropyran-2-one
• (3R,4s,5r,6r)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2h-pyran-2-one
• 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucono-1,5-lactone
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-gluconolactone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
• D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(Trimethylsilyl)-Gluconic Acid Delta-Lactone
• Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, <span class="text-smallcaps">D</span>-
• Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, D-
• D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
• Dapagliflozin Impurity 12
• (3R,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• Canagliflozin Impurity 9
• 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-1,5-lactone

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS : 32384-65-9

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 466.8645

Ref: IN-DA0039AU

Canagliflozin Impurity 9

CAS : 32384-65-9

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Couleur et forme : Colorless Liquid

Masse moléculaire : 466.87

Ref: 4Z-C-152021

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

CAS : 32384-65-9

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Degré de pureté : 90%

Couleur et forme : clear. colourless. viscous liquid

Masse moléculaire : 466.86g/mol

Ref: 54-OR53043

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone

CAS : 32384-65-9

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Degré de pureté : >98.0%(GC)

Couleur et forme : Colorless to Light yellow clear liquid

Masse moléculaire : 466.87

Ref: 3B-T4205

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS : 32384-65-9

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Masse moléculaire : 466.86

Ref: ST-EA-CP-E7003

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS : 32384-65-9

Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone is an antidiabetic agent and an intermediate of Dapagliflozin (D185370). 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone acts as a reagent in the synthesis of trans-cyclohexane-bearing C-glucose as sodium glucose co-transporter 2 inhibitors.
References Shao, H., et al.: Youji Huaxue, 31, 836 (2011);

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 466.86

Ref: TR-T279540

2,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone

CAS : 32384-65-9

2,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone is a synthetic building block which has been used to prepare C-glucosides via the nucleophilic addition of a suitably functionalised aryllithium reagent, followed by a triethylsilane reduction. Notable examples of this include the synthesis of C-glycoside intermediates which have been further elaborated to afford canagliflozin, bexagliflozin and dapagliflozin which inhibit sodium-dependant glucose co-transporter 2 (SGLT2) and are of interest as antidiabetic agents.

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Colorless Clear Liquid

Masse moléculaire : 466.86 g/mol

Ref: 3D-MT08101

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

CAS : 32384-65-9

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 466.8680115

Ref: 10-F789609

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone

Produit contrôlé

CAS : 32384-65-9

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone is an intermediate in synthesizing Ent-α-C Dapagliflozin (D185365), is an enantiomer of Dapagliflozin (D185370), a sodium-glucose transporter 2 inhibitor.
References Kasichayanula, S. et al.: Diabetes, Obesity and Metabolism 13, 47 (2011)

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 466.865

Ref: TR-T279543

2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-δ-lactone

CAS : 32384-65-9

2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-delta-lactone is a useful organic compound for research related to life sciences. The catalog number is T66182 and the CAS number is 32384-65-9.

Formule : C₁₈H₄₂O₆Si₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 466.868

Ref: TM-T66182