CAS 32385-11-8

Sisomicine

Description :

Sisomicine est un antibiotique aminoglycoside principalement utilisé pour traiter les infections causées par des bactéries Gram-négatives. Il est dérivé de la fermentation de la bactérie Micromonospora purpurea. Sisomicine présente un large spectre d'activité antibactérienne, particulièrement efficace contre diverses souches de Pseudomonas et d'espèces d'Enterobacter. Le mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité ribosomique 30S, entraînant l'inhibition de la synthèse des protéines, ce qui conduit finalement à la mort cellulaire bactérienne. Sisomicine est généralement administré par injection en raison de sa faible biodisponibilité orale. Sa pharmacocinétique inclut l'excrétion rénale, nécessitant des ajustements de dosage chez les patients ayant une fonction rénale altérée. Bien qu'il soit généralement bien toléré, les effets secondaires potentiels peuvent inclure une néphrotoxicité et une ototoxicité, préoccupations courantes associées aux aminoglycosides. La structure chimique de Sisomicine présente plusieurs groupes amino, contribuant à sa solubilité et à son interaction avec les ribosomes bactériens. Comme pour tous les antibiotiques, des tests de sensibilité appropriés sont recommandés pour garantir l'efficacité contre des pathogènes spécifiques.

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇·H₂O₄S

InChI : InChI=1/C19H37N5O7.H2O4S/c1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10+,11-,12+,13?,14-,15+,16-,17-,18-,19+;/m1./s1

Code InChI : InChIKey=URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2OC(CN)=CC[C@H]2N)[C@@H](N)C[C@H]1N)[C@@H]3[C@H](O)[C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO3

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-<smallcap>L</smallcap>-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-<smallcap>D</span>-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• Antibiotic 66-40
• Antibiotic 6640
• BactoCeaze
• Ensamycin
• O-3-Deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-<smallcap>D</span>-streptamine
• Rickamicin
• Sch 13475
• Siseptin
• Sisomicin
• Sisomicina
• Sisomicine
• Dehydrogentamicin Cla
• D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-{[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl 3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranoside
• (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-{[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl (2xi)-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-erythro-pentopyranoside sulfate (salt)
• (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-{[3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl 3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranoside
• Sisomicin base
• 4,6-diamino-3-{[3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl 3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)pentopyranoside
• O-3-Deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
• 6-O-(4-C-Methyl-3-methylamino-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl)-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-4-hexenopyranosyl)-2-deoxy-D-streptamine
• O-3-Deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)--L-arabinopyranosyl-(1-6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-a-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1-4)]-2-deoxy- D-Streptamine
• Sisomicin (C1a oxidation peak)
• Sisomicin base (intermediates)
• SISOMYCIN
• O-3-deoxy-4C-methyl-3-(methylamino)--L-arabinopiranozyl-(1-6)-O[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeooxy-a-D-glycerohexy-4-enopiranozyl-(1-4)]-2-deoxy-D-streptamycin

Sisomicin

CAS : 32385-11-8

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 447.5264

Ref: IN-DA00C0C4

Sisomicin

CAS : 32385-11-8

Sisomicin is a broad-spectrum aminoglycoside antibiotic isolated from Micromonospora inyoensis. It is highly active against staphylococci.

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 447.53

Ref: TM-T20675

Sisomicin (Netilmicin EP Impurity A)

CAS : 32385-11-8

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 447.53

Ref: 4Z-S-080002

Sisomicin

CAS : 32385-11-8

Masse moléculaire : 447.53

Ref: 7W-GA4392

Sisomicin

Produit contrôlé

CAS : 32385-11-8

Applications Sisomicin is an Antibacterial. Gentamicin-like aminoglycoside antibiotic; has broad spectrum antibiotic activity.
References Weinstein, M.J., et al.: J. Antibiot., 23, 551 (1970), Sculier, J.P., et al.: J. Antimicrob. Chemother., 9, 63 (1982), Noone, P., et al.: Drugs, 27, 548 (1984),

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 447.53

Ref: TR-S488500

Sisomicin

CAS : 32385-11-8

Sisomicin is an aminoglycoside antibiotic with action on bacterial protein synthesis inhibition and is used for treating severe bacterial infections resistant to other aminoglycosides.

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 447.53 g/mol

Ref: 3D-AS27839

Netilmicin EP Impurity A

CAS : 32385-11-8

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇

Masse moléculaire : 447.53

Ref: ST-EA-CP-N94001

Sisomicin Sulfate

CAS : 32385-11-8, 53179-09-2

Formule : C₁₉H₃₇N₅O₇H₂SO₄

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 692.71

Ref: 3B-I1049