CAS 32451-86-8

Acide 5-p-coumaroylquinique

Description :

Acide 5-p-coumaroylquinique est un composé phénolique qui appartient à la classe des acides hydroxycinnamiques et est dérivé de l'acide quinique. Il se caractérise par la présence d'un groupe coumaroyle attaché à la position 5 de la structure de l'acide quinique. Ce composé présente diverses activités biologiques, y compris des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et des propriétés anticancéreuses potentielles, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. Il est soluble dans des solvants polaires, ce qui améliore sa biodisponibilité et son interaction avec les systèmes biologiques. Le composé se trouve souvent dans les plantes, en particulier dans certains fruits et légumes, contribuant à leurs bienfaits pour la santé. Sa structure permet la formation de liaisons hydrogène, influençant sa réactivité et ses interactions avec d'autres molécules. De plus, Acide 5-p-coumaroylquinique est étudié pour son rôle dans les mécanismes de défense des plantes et ses applications potentielles dans les industries alimentaire et pharmaceutique en raison de ses propriétés bénéfiques. Dans l'ensemble, ce composé illustre l'importance des composés phénoliques tant dans les produits naturels que dans leur potentiel thérapeutique.

Formule : C₁₆H₁₈O₈

InChI : InChI=1S/C16H18O8/c17-10-4-1-9(2-5-10)3-6-13(19)24-12-8-16(23,15(21)22)7-11(18)14(12)20/h1-6,11-12,14,17-18,20,23H,7-8H2,(H,21,22)/t11-,12-,14+,16-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BMRSEYFENKXDIS-UNIGVISCSA-N

SMILES : O(C(C=CC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@@H]2C[C@](C(O)=O)(O)C[C@@H](O)[C@@H]2O

Synonymes :

• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, [1R-(1α,3β,4α,5α)]-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cinnamic acid, p-hydroxy-, 5-ester with 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, stereoisomer
• (1R,3R,4S,5R)-1,3,4-Trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]cyclohexanecarboxylic acid

5-O-Coumaroylquinic acid

CAS : 32451-86-8

5-O-Coumaroylquinic acid (3-O-Coumaroylquinic acid), exhibits significant inhibition of PTP1B and a concentration-dependent inhibitory effect on α-glucosidase, thereby demonstrating anti-hyperglycemic properties. Additionally, this compound enhances glucose uptake and inhibits PTP1B in vitro, emphasizing its potential therapeutic applications in glucose regulation.

Formule : C₁₆H₁₈O₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 338.3

Ref: TM-TN7473