CAS 3253-62-1

(3β,5β)-3-[(6-Désoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxycard-20(22)-énolide

Description :

La substance chimique connue sous le nom de "(3β,5β)-3-[(6-Désoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxycard-20(22)-énolide," avec le numéro CAS 3253-62-1, est un cardénolide glycosylé, un type de composé stéroïdien. Cette substance présente un squelette de cardénolide, caractérisé par une structure stéroïdienne avec un cycle lactone, qui contribue à son activité biologique. La présence de plusieurs groupes hydroxyles (trihydroxy) améliore sa solubilité et sa réactivité, tandis que le groupe glycosyle (6-désoxy-α-L-mannopyranosyle) suggère des interactions potentielles avec des systèmes biologiques, notamment en termes de liaison aux récepteurs et d'absorption cellulaire. Les cardénolides sont connus pour leurs effets cardiotoniques, influençant souvent la contraction du muscle cardiaque, et peuvent présenter diverses propriétés pharmacologiques. La stéréochimie spécifique indiquée par la configuration (3β,5β) est cruciale pour son activité biologique et son interaction avec des enzymes ou des récepteurs. Dans l'ensemble, ce composé représente une interaction complexe entre des structures stéroïdiennes et des glucides, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en pharmacologie.

Formule : C₂₉H₄₄O₁₀

InChI : InChI=1/C29H44O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,15,17-20,22-25,30,32-36H,3-10,12-14H2,1-2H3/t15?,17-,18+,19?,20?,22+,23?,24?,25+,26+,27-,28-,29-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UQEKVLJMBGSQGS-JQKSAQOKSA-N

SMILES : C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(CC3)[C@H](CC4)C5=CC(=O)OC5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)CC2)[H])[H]

Synonymes :

• 3-[(3S,5S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• Convallotoxol
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxy-, (3β,5β)-
• (3β,5β)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxycard-20(22)-enolide
• Convallatoxol
• Perconval
• 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxy-
• StrophanthidolRhamnoside
• Strophanthidol-3=6-deoxy-α-L-mannopyranoside
• 3-[(3S,5S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• Convalotoxol
• 3β-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14,19-trihydroxy-5β-card-20(22)-enolide
• 3-[(3S,5S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-10-methylol-3-[(2S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one

Convallatoxol

CAS : 3253-62-1

Formule : C₂₉H₄₄O₁₀

Masse moléculaire : 552.66

Ref: 4Z-S-269002