CAS 32738-09-3

5-Méthyl-2-thiouridine

Description :

5-Méthyl-2-thiouridine est un nucléoside modifié qui joue un rôle significatif dans la biologie de l'ARN. Il se caractérise par la présence d'un groupe méthyle en position 5 de la base d'uridine et d'un atome de soufre remplaçant l'oxygène en position 2, ce qui contribue à ses propriétés uniques. Cette modification peut influencer la stabilité et la fonctionnalité des molécules d'ARN, affectant des processus tels que la traduction et le repliement de l'ARN. 5-Méthyl-2-thiouridine se trouve souvent dans l'ARNt et est impliqué dans la régulation de l'expression génique et la synthèse des protéines. Ses modifications structurelles peuvent renforcer la résistance de l'ARN à la dégradation enzymatique, en faisant un composant important dans diverses applications biochimiques. De plus, ce composé peut présenter des interactions spécifiques avec des protéines et d'autres biomolécules, influençant les processus cellulaires. L'étude de tels nucléosides modifiés est cruciale pour comprendre les complexités de la fonction de l'ARN et le développement potentiel d'agents thérapeutiques ciblant les voies liées à l'ARN.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

InChI : InChI=1S/C10H14N2O5S/c1-4-2-12(10(18)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)17-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,18)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=SNNBPMAXGYBMHM-JXOAFFINSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=S)NC(=O)C(C)=C2

Synonymes :

• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2-thiothymine
• 2-Thio-5-methyluridine
• 2-Thioribosylthymine
• 2-Thioribothymidine
• 2-Thioribothymine
• 5-methyl-1-beta-D-ribofuranosyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 5-methyl-1-pentofuranosyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• Methyl thiouridine
• Uridine, 5-methyl-2-thio-
• 1-β-D-Ribofuranosyl-2-thiothymine
• 5-Methyl-2-thiouridine

5-Methyl-2-thiouridine

CAS : 32738-09-3

5-Methyl-2-thiouridine

Degré de pureté : 98%

Ref: 54-OR1037233

5-Methyl-2-thiouridine

CAS : 32738-09-3

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Masse moléculaire : 274.29

Ref: 7W-GN3468

5-Methyl-2-thiouridine

CAS : 32738-09-3

5-Methyl-2-thiouridine is a Nucleoside Derivative - Thio-nucleoside, 5-Modified pyrimidine nucleoside;Naturally modified ribo-nucleoside.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 274.29

Ref: TM-TNU0369

5-Methyl-2-thiouridine

CAS : 32738-09-3

5-Methyl-2-thiouridine is a nucleotide that is found in the type strain of Escherichia coli. It has been shown to be an effective inhibitor of protein synthesis, with optimum concentration at 0.1 mM. 5-Methyl-2-thiouridine binds to the ribosome and inhibits its activity. 5-Methyl-2-thiouridine also interacts with human mitochondrial RNA and alters its structure, leading to an antibody response that protects against infection by the bacteria in question. This nucleotide has also been shown to inhibit bacterial growth in wastewater treatment plants. The chemical structures of 5-methyluridine are similar to those of uridine except for a methyl group on the second carbon atom (5 position). The presence of this methyl group confers increased water permeability and decreased kinetic energy on the molecule, which can be detected using nuclear magnetic resonance spectroscopy.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 274.29 g/mol

Ref: 3D-NM08039