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CAS 33538-71-5

:

Venturicidine A

Description :
Venturicidine A est un produit naturel classé comme un antibiotique macrolide, dérivé principalement de la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. Il est connu pour ses puissants effets inhibiteurs sur l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans la production d'énergie cellulaire. Structurellement, Venturicidine A présente un grand anneau de lactone, caractéristique des macrolides, et contient plusieurs groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Ce composé présente un haut degré de spécificité pour l'ATP synthase mitochondriale, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche biochimique pour étudier le métabolisme énergétique et la fonction mitochondriale. De plus, Venturicidine A a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, notamment dans le traitement du cancer et en tant qu'agent antifongique. Son mécanisme d'action implique la perturbation de la synthèse de l'ATP, entraînant une déplétion d'énergie dans les cellules cibles. Cependant, en raison de ses effets puissants, une attention particulière est requise concernant son utilisation et sa toxicité potentielle. Dans l'ensemble, Venturicidine A représente un composé significatif dans le domaine des produits naturels et de la pharmacologie.
Formule :C41H67NO11
InChI :InChI=1S/C41H67NO11/c1-10-32(43)29(8)36(45)26(5)20-28(7)38-27(6)19-23(2)15-16-31(50-35-21-33(51-40(42)47)37(46)30(9)49-35)14-12-11-13-24(3)39-25(4)17-18-41(48,53-39)22-34(44)52-38/h13,15-17,23,26-31,33,35-39,45-46,48H,10-12,14,18-22H2,1-9H3,(H2,42,47)/b16-15+,24-13+/t23-,26+,27+,28+,29+,30+,31+,33+,35-,36-,37+,38-,39+,41+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=HHQKNFDAEDTRJK-LIOWZGMGSA-N
SMILES :CC=1[C@@]\2(O[C@@](O)(CC(=O)O[C@]([C@@H](C[C@H]([C@@H]([C@@H](C(CC)=O)C)O)C)C)([C@H](C)C[C@@H](C)\C=C\[C@H](O[C@H]3C[C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)CCC/C=C2\C)[H])CC1)[H]
Synonymes :
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-1-hydroxy-5-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxononan-2-yl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl 2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-1-hydroxy-5-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxononan-2-yl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl 3-O-carbamoyl-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-11-[[3-O-(Aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-5-[(1R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxooctyl]-6,8,16,18-tetramethyl-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]heneicosa-9,15,18-trien-3-one
  • 4,21-Dioxabicyclo[15.3.1]heneicosa-9,15,18-trien-3-one, 11-[[3-O-(aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-5-[(1R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxooctyl]-6,8,16,18-tetramethyl-, (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-
  • A-130
  • Aa-0368
  • Aabomycin A<sub>1</sub>
  • Venturicidin A
  • Venturidicin A
  • [(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-[[(1R,5S,6R,8R,9Z,11R,15Z,17R)-1-hydroxy-5-[(3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxo-octyl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl]oxy]-2-methyl-tetrahydropyran-4-yl] carbamate
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