CAS 33964-75-9

acide 13(S)-hydroperoxyoctadéca-9Z,11E-diénoïque

Description :

L'acide 13(S)-hydroperoxyoctadeca-9Z,11E-dienoïque, communément appelé 13-HPODE, est un dérivé hydroperoxyde de l'acide linoléique, qui est un acide gras polyinsaturé. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe hydroperoxyde (-OOH) à la position 13 du carbone de la chaîne d'acide gras, ce qui contribue à sa réactivité et à son importance biologique. On sait que le 13-HPODE joue un rôle dans divers processus physiologiques, y compris l'inflammation et la signalisation cellulaire. Il peut se former par oxydation de l'acide linoléique, en particulier en présence d'espèces réactives de l'oxygène. Le composé est également impliqué dans la formation d'autres lipides bioactifs et peut influencer la synthèse des eicosanoïdes. Sa structure comprend deux doubles liaisons, ce qui contribue à sa nature insaturée, le rendant susceptible à une oxydation supplémentaire. En raison de son activité biologique, le 13-HPODE suscite un intérêt dans la recherche liée au stress oxydatif, au métabolisme lipidique et à la physiopathologie de diverses maladies.

Formule : C₁₈H₃₂O₄

InChI : InChI=1/C18H32O4/c1-2-3-11-14-17(22-21)15-12-9-7-5-4-6-8-10-13-16-18(19)20/h7,9,12,15,17,21H,2-6,8,10-11,13-14,16H2,1H3,(H,19,20)/b9-7-,15-12+/t17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=JDSRHVWSAMTSSN-IRQZEAMPSA-N

SMILES : [C@@H](/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O)(CCCCC)OO

Synonymes :

• (13S,9Z,11E)-13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid
• (9Z,11E,13S)-13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid
• (9Z,11E,13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid
• 13(S)-Hpode
• 13(S)-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienoic acid
• 13(S)-Hydroperoxylinoleic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadienoic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxylinoleic acid
• 13-Hpod
• 13-Hpode
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (9Z,11E,13S)-
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (E,Z)-<span class="text-smallcaps">L</span>-
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, [S-(E,Z)]-
• Hpode
• Linoleic acid 13(S)-hydroperoxide
• Linoleic acid, 13-hydroperoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• 13-L-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (E,Z)-L-
• 13(S)-HPOD
• 13(S)-HYDROPEROXYOCTA-DECA-9Z,11E-DIENOIC ACID
• (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
• 13(S)-HYDROPEROXY-9(Z),11(E)-OCTADECADIENOIC ACID
• C04717
• 13-L-Hydroperoxylinoleic acid
• 13(S)-HYDROPEROXY-(9Z,11E)-OCTADECADIENOIC ACID, 3MG/ML ETHANOL SOLUTION
• 3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholestanoate
• 13(S)-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 13(S)-HYDROPEROXY-9(Z),11(E)-OCTADECADIENIC ACID
• (6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,10S,12S,13R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• 13(S)-Hydroperoxyoctadeca-9Z,11E-dienoic acid (13-HPODE)
• 13(S)-HYDROPEROXY-(9S,11E)-OCTADECADIENOIC ACID
• 13(S)-HPOD [13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid]

13(S)-HpODE

CAS : 33964-75-9

13(S)-HpODE, a metabolite, the (S)-enantiomer of 13-HpODE. IL-13/13(S)HpODE stimulates MAO-A-mediated intracellular ROS generation and induction of p53 and p21.

Formule : C₁₈H₃₂O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 312.44

Ref: TM-T37393

13(S)-Hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid

CAS : 33964-75-9

Formule : C18H32O4

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : In solution, Ethanol

Masse moléculaire : 312.44

Ref: 48-12-1854