CAS 3469-78-1

β,γ-Méthylène ATP

Description :

β,γ-Méthylène ATP est un analogue synthétique de l'adénosine triphosphate (ATP) qui se caractérise par la présence d'un groupe méthylène à la place du groupe γ-phosphate. Cette modification confère des propriétés biochimiques uniques à la molécule, en faisant un agoniste puissant et sélectif pour les récepteurs purinergiques, en particulier les sous-types de récepteurs P2X et P2Y. Le composé est connu pour sa capacité à imiter l'action de l'ATP dans les voies de signalisation cellulaire tout en étant résistant à l'hydrolyse par les ATPases, ce qui améliore sa stabilité dans les systèmes biologiques. β,γ-Méthylène ATP est souvent utilisé dans la recherche pour étudier la signalisation purinergique, la contraction musculaire et la neurotransmission. Ses modifications structurelles lui permettent d'interagir avec diverses enzymes et récepteurs, fournissant des informations sur le rôle de l'ATP dans les processus physiologiques et pathologiques. De plus, en raison de sa spécificité, il sert d'outil précieux dans les études pharmacologiques visant à comprendre les mécanismes d'action des composés purinergiques.

Formule : C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

InChI : InChI=1S/C11H18N5O12P3/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(27-11)1-26-31(24,25)28-30(22,23)4-29(19,20)21/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,22,23)(H,24,25)(H2,12,13,14)(H2,19,20,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=UFZTZBNSLXELAL-IOSLPCCCSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(CP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• 5'-Adenylic acid, monohydride with methylenebis(phosphonic acid)
• 5'-Adenylyl (beta,gamma-methylene)diphosphonate
• 5'-O-(hydroxy{[hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]oxy}phosphoryl)adenosine
• 5′-Adenylic acid, 5′-anhydride with P,P′-methylenediphosphonic acid
• 5′-Adenylic acid, anhydride with methylenediphosphonic acid
• 5′-Adenylic acid, monoanhydride with methylenebis[phosphonic acid]
• 5′-Adenylic acid, monoanhydride with methylenediphosphonic acid
• 5′-Adenylyl methylenediphosphonate
• 5′-Adenylyl methylenediphosphonic acid
• ATP, β,γ-methylene-
• Adenosine 5′-(β,γ-methylene)triphosphate
• Adenylyl (β,γ-methylene)diphosphonate
• Adenylyl methylenediphosphonate
• Phosphonic acid, methylenedi-, monoanhydride with 5′-adenylic acid
• β,γ-Methylene 5′-ATP
• β,γ-Methylene ATP
• β,γ-Methylene adenosine 5′-triphosphate

AMP-PCP

CAS : 3469-78-1

AMP-PCP is an ATP analog and can bind to the Hsp90 N-terminal domain (Kd: 3.8 μM). AMP-PCP binding favors the formation of the active homodimer of Hsp90.

Formule : C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 505.21

Ref: TM-T13547