CAS 3511-16-8

Acide 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique, 6-[(4R)-2,2-diméthyl-5-oxo-4-phényl-1-imidazolidinyl]-3,3-diméthyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-

Description :

L'acide 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptano-2-carboxylique, avec le numéro CAS 3511-16-8, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure bicyclique, qui comprend un atome de soufre (thia) et un atome d'azote (azabicyclo). Ce composé présente un groupe fonctionnel acide carboxylique, contribuant à son acidité et à sa réactivité potentielle. La présence d'un substituant diméthyle et phényl indique qu'il peut présenter une stéricité significative, influençant son comportement chimique et ses interactions. La partie imidazolidinyle suggère une activité biologique potentielle, car les composés avec de telles structures sont souvent explorés pour des applications pharmaceutiques. La stéréochimie, indiquée par la configuration (2S,5R,6R), implique des arrangements spatiaux spécifiques des atomes qui peuvent affecter les propriétés du composé, y compris la solubilité, la stabilité et l'activité biologique. Dans l'ensemble, les caractéristiques structurelles uniques et les groupes fonctionnels de ce composé en font un sujet d'intérêt en chimie médicinale et dans des domaines connexes.

Formule : C₁₉H₂₃N₃O₄S

InChI : InChI=1/C19H23N3O4S/c1-18(2)13(17(25)26)21-15(24)12(16(21)27-18)22-14(23)11(20-19(22,3)4)10-8-6-5-7-9-10/h5-9,11-13,16,20H,1-4H3,(H,25,26)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N

SMILES : O=C1[C@H]([C@@]2(N1[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S2)[H])N3C(=O)[C@H](NC3(C)C)C4=CC=CC=C4

Synonymes :

• (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-Dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-, <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-, D-(-)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
• Bl-P 804
• Brl 804
• Etacillin
• Hetacilina
• Hetacillin
• Hetacilline
• Penplenum
• Phenazacillin
• Versapen
• Versatrex
• Vimocilin
• 6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)penicillanic acid
• 6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• potassium (2S,5R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• Hetacillinum
• 7-(2,2-DIMETHYL-5-OXO-4-PHENYL-IMIDAZOLIDIN-1-YL)-3,3-DIMETHYL-6-OXO-2-THIA-5-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-4-CARBOXYLIC ACID USP/EP/BP
• 6-[2,2-Dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl] penicillanic acid
• Hetacillin USP/EP/BP

Hetacillin

CAS : 3511-16-8

Formule : C₁₉H₂₃N₃O₄S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 389.4686

Ref: IN-DA00C6J3

Hetacillin

CAS : 3511-16-8

Hetacillin is a β-lactam aminopenicillin prodrug that rapidly releases ampicillin in vivo, providing broad-spectrum antibacterial effects.

Formule : C₁₉H₂₃N₃O₄S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 389.47

Ref: TM-T32064

Hetacillin

CAS : 3511-16-8

Stability Hygroscopic, Unstable in Solution
Applications Hetacillin is a β-lactam antibiotic.
References Newall, C.E., Hallam, P.D.: Comp. Med. Chem., 2, 609 (1990)

Formule : C₁₉H₂₃N₃O₄S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 389.47

Ref: TR-H289570