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CAS 35418-55-4

:

2,3-dipalmitoyl-sn-glycéro-1-phospho-choline

Description :
2,3-dipalmitoyl-sn-glycéro-1-phospho-choline, communément appelé DPPC, est un phospholipide qui joue un rôle crucial dans la structure et la fonction des membranes biologiques. Il est caractérisé par ses deux chaînes d'acide palmitique, qui sont des acides gras saturés, contribuant aux propriétés hydrophobes de la molécule. La présence d'un groupe tête de choline confère une charge positive à pH physiologique, améliorant sa nature amphiphile. Le DPPC se trouve principalement dans le surfactant pulmonaire, où il réduit la tension superficielle dans les alvéoles, facilitant les échanges gazeux dans les poumons. Sa structure moléculaire permet la formation de bicouches lipidiques, ce qui le rend essentiel pour l'intégrité et la fluidité de la membrane cellulaire. De plus, le DPPC est utilisé dans diverses applications pharmaceutiques et biotechnologiques, y compris les systèmes de délivrance de médicaments et les formulations de liposomes. Sa stabilité et sa biocompatibilité en font un composé précieux dans les milieux de recherche et cliniques. Dans l'ensemble, le DPPC est un composant vital tant dans les systèmes biologiques que dans les applications industrielles, reflétant son importance en chimie et en biologie.
Formule :C40H80NO8P
InChI :InChI=1/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3/t38-/m0/s1
SMILES :CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC
Synonymes :
  • 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine
  • (2S)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  • D-A-PHOSPHATIDYLCHOLINE, DIPALMITOYL
  • 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine >=95.0% (TLC)
  • D-BETA,GAMMA-DIPALMITOYL-ALPHA-LECITHIN
  • D-α-Phosphatidylcholine, dipalmitoyl
  • 1-sn-Phosphatidylcholine, 2,3-dipalmitoyl, D-β,γ-Dipalmitoyl-α-lecithin
  • D-β,γ-Dipalmitoyl-α-lecithin
  • D-α-Phosphatidylcholine, dipalmitoyl
  • D-ALPHA-PHOSPHATIDYLCHOLINE, DIPALMITOYL
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  • 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine
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    2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine

    CAS :
    2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine is a synthetic lipid that is used as a surfactant in biological research. It is a proton donor that destabilizes membranes and interacts with phosphatidylcholine. The deformation of the lipid bilayer may be due to its protonation state. This synthetic lipid has been shown to increase fluidity of the membrane by changing the acyl chain composition and surfactant properties. 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine also increases membrane transport by interacting with the bilayer and forming lamellar structures. The enantiomeric form of this lipid has been found to be more effective than its racemic mixture in the inhibition of cholesterol biosynthesis.
    Formule :C40H80NO8P
    Degré de pureté :Min. 95%
    Masse moléculaire :734.04 g/mol

    Ref: 3D-FD46110

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