CAS 35867-45-9

L-Glucose, 6-désoxy-

Description :

L-Glucose, 6-désoxy- est un monosaccharide et un épimère du glucose, caractérisé par l'absence d'un groupe hydroxyle au sixième atome de carbone de sa structure. Cette modification entraîne des propriétés chimiques uniques par rapport à son composé parent, le glucose. C'est un solide cristallin blanc soluble dans l'eau, présentant des caractéristiques de goût sucré typiques des sucres. La formule moléculaire reflète sa composition, qui comprend des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, disposés dans une configuration spécifique qui influence sa réactivité et ses interactions biologiques. L-Glucose, 6-désoxy- suscite de l'intérêt dans divers domaines, y compris la biochimie et la pharmacie, en raison de ses applications potentielles dans l'étude des voies métaboliques et comme élément de base en chimie synthétique. Sa stéréochimie joue un rôle crucial dans la détermination de la manière dont il interagit avec les enzymes et les récepteurs dans les systèmes biologiques. Comme de nombreux sucres, il peut participer à la formation de liaisons glycosidiques, ce qui le rend pertinent dans la synthèse d'oligosaccharides et de polysaccharides.

Formule : C₆H₁₂O₅

Synonymes :

• 6-Deoxy-L-glucose
• L-6-Deoxyglucose
• L-Chinovose
• L-Isorhamnose
• L-Quinovose

6-Deoxy-L-glucose

CAS : 35867-45-9

6-Deoxy-L-glucose (6DG) is a glucose analogue that has been extensively studied for its effect on the metabolism of other sugars. It is an inhibitor of glycolysis and the pentose phosphate pathway in both wild-type and mutant strains of yeast, as well as in mammalian cells. 6DG inhibits the activity of enzymes such as gamma-aminobutyric acid (GABA) transaminase and phosphoglycerate kinase, which are involved in the synthesis of GABA and glycogen respectively. 6DG also inhibits the transport of sugar molecules into cells. The hydrochloric acid (HCl) concentration required to activate 6DG varies with pH, with a pKa near 7.5 at physiological pH. 6DG is activated by HCl when the pH falls below this value. The hydroxyl group on 6DG can react with HCl to form a chlorohydrin intermediate, which reacts further to yield

Formule : C₆H₁₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 164.16 g/mol

Ref: 3D-MD163281

6-Deoxy L-glucose

CAS : 35867-45-9

6-Deoxy L-glucose is a sugar analogue that inhibits the transport of glucose in bacteria. It competes with glucose for binding to transporter proteins and prevents glucose from being transported into the cell. 6-Deoxy L-glucose has been shown to inhibit the growth of wild-type strains, such as E. coli K12, in a dose-dependent manner. The antibiotic also reduces ATP production by inhibiting enzymes critical for glycolysis and gluconeogenesis. 6-Deoxy L-glucose has an optimum pH of 7.5 and is activated by hydrochloric acid or hydroxyl groups at the gamma position.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-MD46492