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CAS 3588-57-6

:

N-(Benzyloxycarbonyle)-DL-phénylalanine

Description :
N-(Benzyloxycarbonyle)-DL-phénylalanine, communément appelé Z-DL-phénylalanine, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z) attaché au groupe amino de la phénylalanine. Ce composé est généralement une poudre cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Le groupe Z sert à protéger la fonctionnalité amino lors de la synthèse peptidique, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la production de peptides et de protéines. Le composé présente des propriétés typiques des acides aminés, y compris la capacité de participer à la formation de liaisons peptidiques. Sa structure comprend une chaîne latérale phénylique, contribuant à ses caractéristiques hydrophobes, qui peuvent influencer le repliement et la stabilité des peptides dans lesquels il est incorporé. De plus, la Z-DL-phénylalanine est utilisée dans diverses applications biochimiques, y compris des études sur l'activité enzymatique et comme élément de base dans la synthèse pharmaceutique. Les données de sécurité doivent être consultées pour la manipulation et le stockage, comme pour toutes les substances chimiques.
Formule :C17H17NO4
InChI :InChI=1S/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)
Code InChI :InChIKey=RRONHWAVOYADJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Synonymes :
  • 2-((Benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  • 3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cbz phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-N-(Benzoxycarbonyl)phenylalanine
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
  • Carbobenzoxyphenylalanine
  • Cbz-DL-phenylalanine
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
  • Voir plus de synonymes
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